Analyse détaillée d'exercices réalisés sous forme de QCM. chimie organique : recherche d'une formule brute.

aspartame. Texte : l'aspartame est un édulcorant constitué que de carbone, d'oxygène,d'hydrogène et d'azote. La combustion complète de 0,01 mol d'aspartame conduit à 1,62 g d'eau. On donne la composition massique de ce édulcorant : C : 57,14 % ; O : 27,22 % ; N : 9,52 % ; H : 6,12% Masses molaires en g/mol : H : 1 ; C : 12 ; O : 16 ; N : 14 Analyse : Question relative à la formule brute de l'aspartame. On note CxHyOzNt la formule brute de l'aspartame et M sa masse molaire. x, y, z, t, nombres entiers positis. Exprimer la masse d'eau en mole : m/M =1,62 / 18 = 0,09 mol d'eau à partir de 0,01 mol d'aspartame. CxHyOzNt + .... O2 conduit à ....... + ½y H2O. 0,01 mol.............................................0,09 mol 1 mol............................................. 9 mol soit y = 18.   Chercher des relations entre x, y, z et t : 12 x / 57,14 = y / 6,12 ; 0,21 x = 0,163 y ; x = 0,163/0,21 y x = 0,163/0,21*18 ; x=14. y / 6,12 = 16z/ 27,22 ; 0,163 y = 0,588 z z = 0,163*18/0,588 ; z = 5.   y / 6,12 =14t / 9,52 ; 0,163 y = 1,47 t ; t = 0,163*18 / 1,47 ; t = 2. C14H18O5N2   L'action d'un acide carboxylique R-COOH sur l'éthanol donne un ester. Par combustion complète de 0,33 g de cet ester on obtient 0,66 g de dioxyde de carbone et 0,27 g d'eau. La densité de vapeur de l'ester par rapport à l'air est d = 3. Analyse : Question relative à la valeur de la masse molaire. La masse molaire de l'ester est égale à : M= 29 d = 29*3 = 87 g/mol. Formule brute d'un ester : CxHyO2 avec x et y entiers. M = 12 x + y + 2*16 ; y est un multiple de x ; y est pair. La masse molaire ne peut être un nombre impair ; donc M est plutôt 86 ou 88 g/mol. Question relative aux pourcentages massiques. Masse de carbone dans 0,66 g de CO2 : 0,66*12/44 = 0,18 g soit 0,18/0,33*100 = 54,5 % C dans l'ester. Masse d'hydrogène dans 0,27 g d'eau : 0,27*2/18 = 0,03g soit 0,03/0,33*100 = 9,1 % H dans l'ester % O dans l'ester : 100 - 54,5-9,1 = 36,4 % 12x/54,5 = 87/100 =0,87 ; x = 0,87*54,5/12 = 3,95 ; x=4. y/9,1 = 0,87 ; y = 0,87/9,1 =7,92 ; y=8. 16 z/36,4 = 0,87 ; z= 0,87*36,4/16 = 1,98 ; z=2. C4H8 O2 . Question relative aux formules semi développées possibles. En conséquence le groupe "R" ne peut compter qu'un atome de carbone, d'où : CH3-COO-CH2-CH3 éthanoate d'éthyle. L'acide de départ est CH3-COOH l'acide éthanoïque. Question relative à la réaction d'estérification. La réaction est lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester. La réaction d'estérification est une réaction spontanée ; elle ne nécessite pas d'apport d'énergie.     Web www.chimix.com aldehyde, cétone. Texte : la combustion complète de 1,2 g d'un composé A donne 2,73 g de dioxyde de carbone et 1,12 g d'eau. Analyse : Question relative l'équation de la réaction. Formule brute : CxHyO avec x, y entiers. CxHyO + (x+0,25 y-0,5)O2 = xCO2 + ½y H2O. (1) Question relative aux quantités de matière (mol). M(H2O) = 18 g/mol ; M(CO2) = 44 g/mol. n(H2O) = 1,12/18 =0,062 mol ; n(CO2) =2,73/44 =0,062 mol. Question relative à une relation entre x et y. avancement (mol) CxHyO + (x+0,25 y-0,5)O2 = xCO2 + ½y H2O initial 0 n excès 0 0 en cours a n-a x.a ½y. b =0,062 fin amax n-amax x.amax=0,062 (1) ½y.amax =0,062 (2) D'après (1) et (2) : x= 0,5 you y=2x. Question relative aux pourcentages massiques. Dans 1,12 g d'eau il y a 1,12*2/18 = 0,124 g d'élément hydrogène. Il y a 0,124 g d'élément hydrogène dans 1,2 g de A soit : 0,124/1,2 *100 =10,3 % H. Dans 2,73 g de CO2 il y a 2,73*12/44 = 0,745 g de carbone. Il y a 0,745 g d'élément carbone dans 1,2 g de A soit : 0,745/1,2 *100 =62,1 % C. %O = 100 -10,3-62,1 = 27,6 %. Question relative à la formule brute. Formule brute : CxHyO avec x, y entiers. Masse molaire M = 12x + y +16 = 12x + 2x + 16 = 14 x +16. y/10,3 = 16/27,6 soit y =6. 12x /62,1 = 16/27.6 soit x = 3. C3H6O Question relative aux formules semi-développées.

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