Par oxydation d'un carbure éthylénique E, on obtient 2 composés F et G.

F donne avec l'alcool éthylique une réaction d'équilibre au cours de laquelle il se forme du propanoate d'éthyle.

G peut être obtenu par hydrolyse du produit d'addition de l'anhydride carbonique sur le bromure de propyl-magnésium.

1. Donner les formules et les noms de E, F, G
2. écrire les réactions. 

Le but-1-ène traité par du bromure d'hydrogène en présence d'un peroxyde organique donne un corps A.

A est transformé par une solution diluée d'hydroxyde de sodium en B qui, par oxydation par le dichromate de potassium en milieu acide à 70°C donne C.

C traité par le chlorure de thionyle SOCl₂ donne D.

1. Ecrire les équations des réactions correspondantes en donnant les formules semi développées des composés formés. On équilibrera l'équation d'oxydoréduction.
2. Indiquer les noms des produits A, B, C, D.
3. Préciser le mécanisme de formation de A à partir du but-1-ène.

On utilise l'éthanal comme réactif organique de base et tous les produits minéraux utiles.

1. Indiquer un schéma réactionnel permettant de passer de l'éthanal à l'acide 2-hydroxypropanoïque ou acide lactique. En déduire l'abondance relative des 2 formes, notées R et S, sous lesquelles cet acide est obtenu. En donner les représentations de Fischer.
2. Le chauffage de l'acide 2-hydroxypropanoïque et de l'acide 3-hydroxybutanoïque fournit respectivement 2 composés A et B de formules brutes C₆H₈O₄ et C₄H₆O₂. Déterminer A et B ainsi que leurs isomères éventuels.

1. En partant de l'acide monochloroacétique on fait agir du cyanure de sodium. De quelle réaction s'agit-il ? Quel produit noté A obtient-on ?
2. Comment obtenir à partir de A l'acide propane-dioïque B ou acide malonique ? Que donne l'action de l'éthanol sur B ? Soit C le composé obtenu ; quel est le mécanisme de sa formation ?
3. On fait réagir mole à mole de l'éthanolate de sodium en milieu éthanol sur C pour obtenir un carbanion. Quel est le produit D et justifier sa formation.
4. On ajoute alors une mole d'iodoéthane au produit D. Décrire la réaction. Quel est le produit E obtenu ?
5. On fait réagir sur E de l'éthanolate de sodium, puis de l'iodoéthane. Quel est le produit F obtenu ?
6. Préciser la réaction et les conditions requises pour obtenir le diacide G à partir de F.
7. Le chauffage de G conduit à la perte d'une mole de CO₂ par mole de G. On obtient un monoacide H. Quelle est sa formule ? On effectue la réduction de H par LiAlH₄. Quel produit final I obtient-on ?