Aurelie déc 2000

réactions à compléter en chimie organique

 

1

formation d'un amide ou d'un ester

 

(1) A + 2 C6H5-NH2 donne CH3-CH2-CO-NH-C6H5 + B + Cl-.

(2) CH3-CO-Cl + 2 D donne E + CH3-NH3+ + Cl-.

(3) F + G en équilibre avec CH3-CH2-CH2-CO2-CH(CH3)2 + H.

(4) I + 2 NH3 donne J +CH3-CO2- + K.


corrigé

l'aniline (une amine ) conduit à un amide substitué à l'azote N-phényl propanamide.

Donc A compte 3 atomes de carbone dans son squelette carboné.

La présence d'un ion chlorure à droite, nécessite un chlorure d'acyle à gauche.

A est donc CH3-CH2-CO-Cl chlorure de propanoyle

à gauche il n'y a pas de charge donc B a une charge positive.

La formation d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle donne un sous produit HCl , un acide qui réagit aussi avec l'amine.(réaction acide base)

B est C6H5-NH3+ ion phénylanilinium.


La réaction (2) est comparable à la réaction (1).

D est une amine CH3-NH2 méthylamine

et E un amide substitué à l'azote

CH3-CO-NH-CH3 N-méthyl éthanamide


(3) l'équilibre indique une réaction limitée : estérification

acide carboxylique + alcool en équilibre avec ester + eau

E est de l'eau.

nom de l'ester : butanoate de 1-méthylethyle (ou d'isopropyle)

la première partie de l'ester provient de l'acide :

CH3-CH2-CH2-CO2H acide butanoïque F ou G

la seconde partie de l'ester provient d'alcool :

CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol F ou G


(4) réaction comparable à (1) et (2) formation d'un amide J possédant deux atomes de carbone dans son squelette . CH3-CO-NH2. éthanamide.

I est soit un acide carboxylique, soit un chlorure d'acyle, soit un anhydride d'acide.

K posséde une charge positive ce qui élimine le chlorure d'acyle.

il s'agit de l'ion ammonium NH4+.

L e chiffre 2 devant NH3, indique un anhydride d'acide.

I : CH3-CO-O-CO-CH3 anhydride éthanoïque. 


2

alcène, alcool, acide carboxylique et dérivés

on ne demande pas d'équilibrer les réactions mais d'identifier les composés A, B....

(1) A + MnO4- (milieu acide) donne Mn2+ + CH3-CH2-CO2H

(2) CH3-CH2-CO2H + CH3CHOH-CH3 équilibre avec B + H2O.

(3) H2O+ D donne CH3CHOH-CH3

(4) E + CH3CHOH-CH3 donne B + CH3-CH2-CO2H.

(5) 2NH3 + E. donne F + G + H.

(6) 2NH3 + I. donne NH4+ + Cl- + H.


corrigé

(1) oxydation ménagée d'un alcool primaire en acide carboxylique.

Le squelette carboné étant conservé, l'alcool compte autant de carbone que l'acide.

A CH3-CH2-CH2OH propan-1-ol


(2) l'équilibre indique une réaction limitée : estérification

acide carboxylique + alcool en équilibre avec ester + eau

B est l'ester.

nom de l'ester : propanoate de 1-méthylethyle (ou d'isopropyle)


(3) addition d'eau sur un alcène D

l'alcène compte trois atomes de carbone : propène CH3-CH=CH2


(4) réaction totale et B est un ester ce qui exlu l'action d'un acide carboxylique sur un alcool.

Le chlorure d'acyle et un alcool donnent un ester et HCl.

donc action d'un anhydride d'acide sur un alcool avec formation d'un ester et d'un acide carboxylique.

Le squelette carboné de l'acide (3 carbone) conduit à un anhydride à 6 atomes de carbone.

E anhydride propanoïque CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3.


(5) Un anhydride d'acide ( à 6 carbone) et l'ammoniaque conduisent à un amide (à 3 carbone) et à 2 ions.( F, G, H )

propanamide CH3-CH2-CO-NH2.

ion propanoate CH3-CH2-CO2-.

ion ammonium NH4+.


(6) la présence de l'ion chlorure indique un chlorure d'acyle I.

H est un amide propanamide CH3-CH2-CO-NH2. d'après (5).

le chlorure d'acyle compte 3 carbone comme l'amide.

I chlorure de propanoyle CH3-CH2-CO-Cl

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