Aurélie avril 2001

devoirs en terminale S

divers préparations d'un ester .

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1

acide et chlorure d'acyle

densité

rendement

But: comparer plusieurs méthodes de préparation de l'éthanoate de pentyle. Acide éthanoique + pentan-1-ol ou bien chlorure d'éthanoyle + pentan-1-ol. Dans les 2 cas le mélange est équimolaire.

  1. Ecrire les équations des 2 réactions envisagées.
  2. En utilisant les données, déterminer les volumes V1 et V2 d'acide et de chlorure pour réaliser un mélange équimolaire avec 50 mL d'alcool.

    densité
    température d'ébullition
    masse molaire g/mol
    pentan-1-ol
    0,81
    118
    88
    acide éthanoïque
    1,05
    117,9
    60
    chlorure d'éthanoyle
    1,11
    51
    78,5
    éthanoate de pentyle
    0,85
    143

    première expérience: dans un ballon on introduit 50 mL d'alcool + V1 mL d'acide éthanoique + 1 mL d'acide sulfurique concentré(H2SO4 ) avec précaution + quelques grains de pierre ponce. On adapte un réfrigérant à reflux et on porte à ébullition douce pendant une heure.
    Deuxième expérience: sous la hotte, on place dans un ballon, avec précaution, V2 mL de chlorure et on verse lentement en agitant 50 mL d'alcool.
  3. Comment prélève t-on les réactifs liquides mis en jeu dans les 2 expériences? Quel est le rôle de l'acide sulfurique , de la pierre ponce .Pourquoi opère t-on sous la hotte et progressivement avec le chlorure?
  4. Après refroidissement, on verse le contenu de chaque ballon dans de l'eau, on agite et on verse dans une ampoule à décanter. Il y a dans chaque expérience deux couches liquides non miscibles dont l'une contient l''ester. Après traitement de la phase convenable on obtient une certaine masse d'ester 30 g ( méthode n°1) et 52 g (méthode n°2). Déterminer le rendement des 2 opérations et le comparer aux rendements théoriques.
  5. En s'aidant d'un schéma représentant l'ampoule à décanter ,préciser quelle est la phase contenant l'ester.


corrigé

quantité de matière :

alcool : masse 50*0,81 = 40,5 g ; 40,5 / 88 = 0,46 mol

acide : 0,46 mol ; masse : 0,46*60 =27,6 g ; volume 27,6 / 1,05 = 26,3 mL

chlorure d'acyle : 0,46 mol ; masse : 0,46*78,5 =36,1 g ; volume 36,1 / 1,11 = 32,5 mL


les volumes sont mesurés à l'aide d'une pipette jaugée surmontée d'un pipeteur

l'acide sulfurique est un catalyseur

la pierre ponce régularise l'ébullition

le chlorure d'acyle doit être manipulé sous hotte (vapeurs noçives) et ajouté lentement en refroidissant ( la réaction étant exothermique)


à partir de 0,46 mol d'alcool on peut théoriquement obtenir 0,46 mol d'ester

masse molaire de l'ester : 130 g/mol

soit une masse théorique d'ester égale à : 130*0,46 = 59,8 g

rendement (réaction 1) 30/59,8 = 0,5.

à partir ddu mélange équimolaire d 'un alcool primaire et d'un acide carboxylique, le rendement est de 0,67 lorsque l'équilibre est atteint.

rendement (réaction 2) 52/59,8 = 0,87.

la réaction (2) est totale

de deux liquides non miscibles

la phase la plus dense occupe la partie inférieure

l'ester, liquide le moins dense, occupe la partie supérieure


à suivre ...

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