but : préparer du paracétamol, purifier le produit brut et identifier le paracétamol formé.

préparation :

1. Principe Elle est réalisée à partir d’un composé A de formule (CH₃ - CO)₂ O et du 1-amino-4-hydroxybenzène selon la réaction d’équation-bilan (1) :

(CH₃ - CO)₂ O + NH₂ - C₆H₄ - OH donne CH₃ - CO - NH - C₆H₄ - OH + CH₃ - CO₂H (1)

Cette réaction est exothermique.

2. Protocole opératoire

	état physique 25°c et 1 bar	densité	température fusion	température ébullition
1-amino-4-hydroxybénzène	solide		186
composé A	liquide	1,08	-73	136
ac éthanoïque	liquide	1,03		118
paracétamol	solide		171

Les masses molaires atomiques exprimées en g.mol ^-1 : H = 1 ; C = 12 ; N= 14 ; O= 16.

Dans un erlenmeyer, on introduit successivement une masse m = 2,8 g de 1-amino-4-hydroxybenzène, 25 mL d’eau et 2 mL d’acide acétique pur. L’erlenmeyer est placé dans un bain marie à 80 °C et le mélange réactionnel est agité jusqu’à la dissolution complète. Après avoir refroidi le mélange, on introduit lentement un volume V = 3,5 mL du composé A mesuré à l’éprouvette, tout en agitant.

En plaçant l’erlenmeyer dans un bain d’eau glacée, le paracétamol formé, ou paracétamol brut (PB), précipite sous forme de cristaux. Après filtration, lavage avec un peu d’eau et séchage, on pèse le paracétamol brut (PB) obtenu. Sa masse m₁ est égale à 3,2 g.

recristallisation :

Les cristaux de paracétamol brut sont ensuite dissous dans 20 mL d’eau bouillante. La solution est ensuite refroidie dans de la glace jusqu’à la cristallisation, aussi complète que possible, du paracétamol recristallisé (PR). Après filtration, lavage à l’eau et séchage en étuve, on pèse le paracétamol recristallisé (PR). Sa masse m’₁ est égale à 2,01 g.

chromatographie :

On réalise une chromatographie du paracétamol recristallisé (1) et de paracétamol pharmaceutique (2) avec pour éluant, un mélange (60 et 40 % en volume respectivement ) de dichlorométhane et d’éthanol.

questions

1. Donner le nom et la formule semi développée du composé A. Donner le nom et la formule du produit qui accompagne la formation du paracétamol.
2. L’attaque nucléophile intervenant dans la réaction de formation du paracétamol, entre les deux réactifs, est symbolisée par la flèche ci-dessous :
   
3. Représenter les structures de Lewis de ces deux composés et indiquer les sites électrophile et nucléophile qui sont concernés dans cette réaction de formation du paracétamol.
4. Faire le schéma annoté du montage de filtration sous vide du paracétamol.
5. Après la préparation du paracétamol brut, on réalise une recristallisation. Quel est l’intérêt d’effectuer cette opération ?
6. Interpréter le chromatogramme obtenu.
7. Donner le nom d’un procédé simple, autre que la chromatographie, que l’on peut utiliser pour identifier le paracétamol formé.
8. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits. Quel est le réactif en excès ?
9. Pourquoi peut-on utiliser des éprouvettes graduées pour mesurer le volume du composé A ?
10. Calculer la masse de paracétamol que l’on peut théoriquement obtenir. Calculer le rendement de la réaction en paracétamol recristallisé.