Aurélie février 2001


devoirs en terminale S

estérification et stéréochimie sport de haut niveau 10 / 99

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1

ester

isomères

carbone asymétrique

rendement

 

 

  masses atomiques molaires g /mol : H=1 ; C=12 ; O=16

L'éthanoate d'isoamyle a une forte odeur de babane mûre. Pour le synthétiser on utilise una acide A et un alcool B nommé isoamylique de formule brute C5H11OH.

  1. Donner la structure de Lewis et le nom de l'acide carboxylique A.
  2. Il existe 8 molécules de formule brute C5H11OH possédant une fonction alcool.

    Les molécules 1, 4, 8 sont isomères. De quel type d'isomèrie s'agi-il ?
    Les molécules 4,5 , 6, 7 sont isomères. De quel type d'isomèrie s'agi-il ?
    Rechercher les molécules possédant un carbone asymétrique.
    Indiquer la classe d'alcool pour les molécules 4, 5, 6, 7
  3. L'alcool isoamylique est l'alcool primaire ne possédant pas de carbone asymétrique et ne portant qu'une seule ramification. Donner son nom dans la nomenclature systématique.
    Ecrire la réaction entre A et B.
    Donner les caractéristiques d'une réaction d'estérification
    Pourquoi est-il conseillé de chauffer lors de la réaction.
    Donner le nom d'un catalyseur possible. Quel est son rôle.
  4. On fait réagir 15 g de A avec 22 g de B. La limite théorique de cette réaction est d'environ 66,7% d'ester au départ d'un mélange équimolaire. Calculer la composition théorique massique quand la réaction est terminée.

corrigé



acide éthanoïque

molécules 1, 4, 8 : le squelette carboné est différent donc isomères de chaine

molécules 4, 5, 6,7 : même squelette carboné, la position de la fonction alcool différe donc isomères de position.

 Les carbone asymétriques sont tétragonaux et sont liés à 4 groupes différents. Ils ont été écrits en rouge dans les formules ci dessus.

Les fonctions alcools entourées de bleu sont des alcools secondaires

celles entourées de jaune sont des alcools primaires

celle entouré de vert est un alcool tertiaire.

réaction lente, athermique et limitée par l'hydrolyse de l'ester.

la température est un facteur cinétique qui augmente la vitesse de la réaction.

Un catalyseur (ion hydronium par exemple) est un facteur cinétique : il permet d'atteindre plus rapidement l'équilibre sans en modifier la composition.

Quantité de matière

acide : 15 /60 =0,25 mol

alcool : 22 /88 =0,25 mol

mélange équimolaire et alcool primaire : la quantité théorique d'ester formé est :

66,7 %s soit 0,25*0,667 = 0,1667 mol

masse molaire de l'ester : 130g /mol donc en masse 130*0,1667 = 21,67 g.

acide restant : 0,25 * 0,333 = 0,083 mol ou 0,083*60 = 5 g

alcool restant : 0,25 * 0,333 = 0,083 mol ou 0,083*88 = 7,3 g


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