Aurélie février 2001


devoirs en terminale S

estérification et vitesse moyenne Polynésie bac juin 2000

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1

ester

rendement

facteurs cinétiques

 

 

  masses atomiques molaires g /mol : H=1 ; C=12 ; O=16

Dans un erlenmeyer sec on introduit 12 g de propan-1-ol et 12 g d'acide éthanoïque. On porte ce mélange à 100 °C avec un dispositif de chauffage à reflux, dont la température est alors maintenue constante.

  1. Donner les formules semi-développées du propan-1-ol et de l'acide acétique.
  2. Ecrire l'équation de la réaction en utilisant les formules semi-développées. Nommer l'ester formé. Quelles sont les caractères de cette réaction ?
  3. Quel est le rôle du chauffage à reflux.
  4. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits au départ dans l'erlenmeyer.
  5. Au bout de 10 heures de fonctionnement, on extrait un échantillon du mélange à 100°C. On fait une trempe puis un dosage de l'acide restant. Il reste 7,4 g d'acide.
    Calculer la quantité d'ester formé à cet instant.
    Quel est le rôle de la trempe
  6. Au bout de 20 heures de fonctionnement par la méthode précédente on trouve qu'il reste 6,1 g d'acide.
    Calculer la quantité d'ester formé à cet instant.
    Quel est le pourcentage d'ester formé?
    Sachant qu' à partir d'un mélange équimolaire en alcool primaire et en acide le rendement de l'estérification est de 66,7%, l'équilibre est-il atteint ?
  7. Définir et calculer les vitesses moyennes de formation de l'ester entre les dates t=0 et t=10 heures et entre les dates t=0 et t=20 heures.
    Donner une méthode permettant d'augmenter cette vitesse
  8. Sachant que les températures d'ébullition des corps en présence sont
    ester 101°C; acide 118°C; alcool 97°C, eau 100°C
    Donner une méthode permettant d'augmenter la quantité d'ester obtenue à l'équilibre.

corrigé


 

estérification : lente, athermique et limitée par l'hydrolyse de l'ester.

chauffage : la température est un facteur cinétique, la vitesse de la réaction est beaucoup plus grande à 100°C qu'à 20°C

à reflux : le réfrigérant à eau situé au dessus du ballon condense les vapeurs ; les gouttes liquides retombent dans le ballon: cela évite les pertes de matière.

quantité de matière

acide éthanoïque : masse molaire 60 g/mol

12/60 = 0,2 mol

alcool propan-1-ol : masse molaire 60 g/ mol

12 /60 = 0,2 mol donc mélange équimolaire.

ester, éthanoate de propyle : masse molaire 102 g/mol

7,4 /60 =0,1233 mol d'acide restant

0,2-0,1233 = 0,0766 mol d'acide ayant réagi

en conséquence 0,0766 mol d'ester formé.

Une trempe, refroidissement brutal de 100°C à quelques degrés réalise un blocage cinétique.

Quantité d'ester formé au bout de 20 heures

acide restant : 6,1/60 voisin 0,1 mol

acide consommé : 0,2-0,1 =0,1 mol donc 0,1 mol d'ester, c'est à dire 50%.

L'équilibre est atteint lorsqu'au départ d'un mélange équimolaire d'acide et d'alcool primaire , le rendement est 67%. Ici l'équilibre n'est pas encore atteint.

vitesse moyenne =quantité d'ester formé divisée par la durée

0,07666 / 10 = 7,66 10-3 mol /heure

0,1/20 = 5 10-3 mol / heure

Au bout de 20 heures la vitesse de formation de l'ester est plus faible car la concentration des réactifs a diminué. En utilisant un catalyseur (ion hydronium) on augmentera la vitesse de la réaction, sans pour autant modifier la composition du mélange à l'équilibre.

Lorsque l'ester est le corps le plus volatil ( T ébullition la plus basse), on peut par distillation, enlever l'ester du mélange au fur et à mesure qu'il se forme. L'équilibre est alors déplacé dans le sens formation de l'ester. Ici cette méthode n'est pas applicable, ce n'est pas l'ester qui est le plus volatil.

autre méthodes :

ajouter l'un des réactifs en excès

remplacer l'acide par un chlorure d'acyle ou une anhydride d'acide.

 


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