Présentation

L’acétate de menthyle (ou éthanoate de menthyle), dérivé du menthol, fait partie des espèces couramment utilisées dans le domaine de l’élaboration d’un parfum : sa présence dans un parfum amplifie la touche « florale », spécialement la note « rose » que développent les eaux de lavande commerciales. Dans la nature, on le trouve dans l’huile essentielle extraite de la menthe poivrée (Mentha piperata). Il est difficilement isolable car associé à de nombreuses autres espèces. On se propose d’étudier une préparation de ce composé en laboratoire à partir d’acide acétique (ou acide éthanoïque) et de menthol, lui-même obtenu par synthèse.

– Caractéristiques des réactifs et produits :

nom	formule brute	température fusion	température ébullition	masse molaire g/mol	masse volumique g/ mL
menthol	C10H20O	41	212	156	0,89
acide acétique	C2H4O2	60	16	60	1,05
acétate de menthyle	C12H22O2	< 0	227	198	0,92

pKa CH₃ COOH / CH₃ COO^–=4,8; pKa CO₂ ,H₂O / HCO₃^– = 6,4.

I Préliminaires

1. Le menthol : la molécule de menthol a pour formule semi-développée :
2. Quel est le nom de sa fonction oxygénée ?Donner, en justifiant la réponse, l’état physique du menthol à température ambiante de 20°C.
3. La réaction de synthèse : quelles sont les caractéristiques de la réaction entre l’acide acétique et le menthol ? Écrire l’équation-bilan de cette réaction de synthèse de l’acétate de menthyle en utlisant les formules semi-développées.
4. Approche quantitative : on fait réagir 10 g de menthol et 10 mL d’acide acétique. Calculer les quantités de matière (en moles) de chacun des réactifs mis en présence.
   En déduire que l’acide est en excès.
   Calculer la masse d’acétate de menthyle que l’on obtiendrait si la réaction était totale.
5. Réaction de synthèse de l ’acétate de menthyle
   On introduit dans le ballon la masse de menthol, puis, avec précaution, le volume d’acide acétique pur, et enfin quelques gouttes d’acide sulfurique concentré et des grains de pierre ponce. On réalise un montage de chauffage à reflux. On laisse une heure, puis on refroidit le ballon. Quel est le rôle :
   – du chauffage ?
   – du reflux ?
   – de l’acide sulfurique ?
6. Extraction de l ’acétate de menthyle : on verse le contenu du ballon dans un bécher contenant de l’eau froide. On observe de deux phases non miscibles, l’une aqueuse, l’autre organique. On extrait de la phase organique une masse de 8,1 g d’acétate de menthyle. Nommer la verrerie qu’il convient d’utiliser pour réaliser la séparation des deux phases.
   On lave la phase organique avec une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium NaHCO₃. On observe une effervescence. Quel est le rôle de ce lavage ? Donner le nom du gaz responsable de l’effervescence.
   Calculer le rendement de la synthèse.