Aurélie février 2001


devoirs en terminale S

un composant des eaux de toilettes : l'acétate de menthyl Polynésie bac 12/98

 

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1

estérification

extraction

rendement

 

 

  Présentation

L’acétate de menthyle (ou éthanoate de menthyle), dérivé du menthol, fait partie des espèces couramment utilisées dans le domaine de l’élaboration d’un parfum : sa présence dans un parfum amplifie la touche « florale », spécialement la note « rose » que développent les eaux de lavande commerciales. Dans la nature, on le trouve dans l’huile essentielle extraite de la menthe poivrée (Mentha piperata). Il est difficilement isolable car associé à de nombreuses autres espèces. On se propose d’étudier une préparation de ce composé en laboratoire à partir d’acide acétique (ou acide éthanoïque) et de menthol, lui-même obtenu par synthèse.

Caractéristiques des réactifs et produits :

nom
formule brute
température fusion
température ébullition
masse molaire g/mol
masse volumique

g/ mL

menthol
C10H20O
41
212
156
0,89
acide acétique
C2H4O2
60
16
60
1,05
acétate de menthyle
C12H22O2
< 0
227
198
0,92
pKa CH3 COOH / CH3 COO=4,8; pKa CO2 ,H2O / HCO3 = 6,4.

I Préliminaires

  1. Le menthol : la molécule de menthol a pour formule semi-développée :
  2. Quel est le nom de sa fonction oxygénée ?Donner, en justifiant la réponse, l’état physique du menthol à température ambiante de 20°C.
  3. La réaction de synthèse : quelles sont les caractéristiques de la réaction entre l’acide acétique et le menthol ? Écrire l’équation-bilan de cette réaction de synthèse de l’acétate de menthyle en utlisant les formules semi-développées.
  4. Approche quantitative : on fait réagir 10 g de menthol et 10 mL d’acide acétique. Calculer les quantités de matière (en moles) de chacun des réactifs mis en présence.
    En déduire que l’acide est en excès.
    Calculer la masse d’acétate de menthyle que l’on obtiendrait si la réaction était totale.
  5. Réaction de synthèse de l ’acétate de menthyle
    On introduit dans le ballon la masse de menthol, puis, avec précaution, le volume d’acide acétique pur, et enfin quelques gouttes d’acide sulfurique concentré et des grains de pierre ponce. On réalise un montage de chauffage à reflux. On laisse une heure, puis on refroidit le ballon. Quel est le rôle :
    – du chauffage ?
    – du reflux ?
    – de l’acide sulfurique ?
  6. Extraction de l ’acétate de menthyle : on verse le contenu du ballon dans un bécher contenant de l’eau froide. On observe de deux phases non miscibles, l’une aqueuse, l’autre organique. On extrait de la phase organique une masse de 8,1 g d’acétate de menthyle. Nommer la verrerie qu’il convient d’utiliser pour réaliser la séparation des deux phases.
    On lave la phase organique avec une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3. On observe une effervescence. Quel est le rôle de ce lavage ? Donner le nom du gaz responsable de l’effervescence.
    Calculer le rendement de la synthèse.



corrigé



La fonction oxygénée est une foction alcool secondaire.

le menthol est un solide à la température ambiante de 20°.

Une réaction d'esterification est lente, athermique et limitée par l'hydrolyse de l'ester.

Le menthol est noté R-CHOH-R'

R-CHOH-R'+ CH3CO2H en équilibre avec CH3-CO2-CHRR' + H2O

menthol : 10 / 156 = 0,064 mol

acide éthanoïque : 10*1,05 / 60 = 0,175 mol

l'acide et l'alcool réagissent mole à mole, en conséquence le menthol est le réactif limitant et l'acide acétique est en excès.

On obtiendrait dans le cas d'une réaction totale :0,064 mol d'ester soit : 0,064*198 = 12,67 g.


Rôle du chauffage

Le chauffage élevant la température du mélange réactionnel

augmente la vitesse de formation de l ’ester.

Rôle du reflux

On chauffe à reflux pour condenser les vapeurs formées et éviter ainsi les

pertes de produits et de réactifs.

Rôle de l ’acide sulfurique

Il joue un rôle de catalyseur.


Verrerie pour réaliser la séparation des deux phases

On utilise une ampoule à décanter et deux béchers pour récupérer les 2 phases (un pour chaque phase).

Rôle du lavage de la phase organique

Dans la phase organique il peut rester de l ’acide éthanoïque.

L ’hydrogénocarbonate réagit avec l ’acide éthanoïque suivant :

CH3CO2H + HCO3- donne CH3-CO2- + CO2 + H2O

En lavant la phase organique par une solution d ’hydrogénocarbonate de

sodium,on fait réagir l ’acide éthanoïque restant en le transformant en ion

éthanoate qui part avec l ’eau de lavage (les ions éthanoate sont très solu-

bles dans l ’eau et peu solubles dans la phase organique).

Le gaz responsable de l ’effervescence est le dioxyde de carbone CO2

qui se dégage lors de la réaction entre l ’acide éthanoïque et l ’ion hydrogénocarbonate.


Rendement de la synthèse

On obtient une masse d ’acétate de menthyle égale à 8,2 g

Si la réaction avait totale on aurait obtenu une masse théorique d'ester de 12,627 g

Le rendement de cette synthèse est : 8,2 / 12,67 *100 = 64,7%.

 




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