Aurélie janvier 2001


devoirs en terminale S

l'ibuprofène (France bac juin 99)

 

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1

séparation

dosage acide base

L’acide 4-isobutyl-2-méthylphényléthanoïque appelé ibuprofène est un acide faible, de formule brute C13H18O2, qui a des propriétés analogues à celles de l’aspirine. Mélangé à un excipient, il constitue un médicament présenté sous forme de gélules. L’étiquette du médicament étudié indique 200 mg d’ibuprofène par gélules. On se propose de vérifier cette information par un dosage.

Données :

Masse molaire de l’ibuprofène : M(C13H18O2) = 206 g.mol-1 .

solubilité dans l'eau
solubilkité dans l'éthanol
ibuprofène noté RCOOH
très faible
importante
base conjuguée notée RCOO-
importante

excipient
pratiquement insoluble
pratiquement insoluble

  1. Première étape : pour séparer l’ibuprofène de l’excipient, on agite dans un bécher le contenu d’une gélule avec de l’éthanol, puis on pratique une filtration. On recueille un filtrat composé de l’éthanol qui a dissous l’ibuprofène et on récupère sur le filtre un produit solide. Expliquer pourquoi lors de cette étape on utilise de l’éthanol et non de l’eau.
  2. Deuxième étape : on évapore l’éthanol du filtrat et on recueille une poudre blanche. On mélange cette poudre à 200 mL de soude (solution d’hydroxyde de sodium) de concentration molaire Cb = 9,0 10-3 mol.L-1.
  • On obtient 200 mL d’une solution devenue limpide, notée S. Ecrire l’équation-bilan de la réaction acido-basique, supposée totale (quantitative), entre l’ibuprofène (noté RCOOH) et la soude.
  • En admettant que l’indication portée sur l’étiquette du médicament est correcte, montrer que les ions hydroxyde sont introduits en excès par rapport à la quantité d’ibuprofène.

Troisième étape : on prélève 20 ,0 mL de la solution S et on dose l’excès de soude par une solution d’acide chlorhydrique de concentration Ca = 1,0 10-2 mol. L-1. A l’équivalence, on a versé 8,6 mL de solution d’acide chlorhydrique.

  • Ecrire l’équation-bilan support de ce dosage en considérant que seuls les ions hydroxyde en excès réagissent lorsqu’on ajoute la solution d’acide chlorhydrique.
  • Définir par une phrase l’équivalence d’un dosage.
  • Calculer la quantité (en moles) d’ions hydroxyde qui restait dans les 20,0 mL de la solution S.
  • . En déduire la quantité (en moles) d’ions hydroxyde ayant réagi avec le contenu de la gélule.
  • Calculer d’après ce dosage, la masse d’ibuprofène présente dans la gélule.
  • L’expérience montre qu’une autre réaction acido-basique se produit lorsqu’on continue d’ajouter la solution d’acide chlorhydrique. On observe alors un léger trouble dans le milieu réactionnel.
  • Quelle est l’espèce chimique qui réagit quand on continue d’ajouter la solution d’acide chlorhydrique après l’équivalence ?
  • Expliquer l’apparition du léger trouble.



corrigé



L'ibuprofène est très soluble dans l'éthanol et peu soluble dans l'eau. Cette différence de solubilité permet de mettre en solution le solide ibuprofène dans l'alcool et de le séparer de l'excipient après filtration.
réaction acide base : RCOOH + HO- donne RCOO- + H2O

Quantités de matière des réactifs :

ibuprofène : 0,2 /206 = 9,7 10-4 mol

soude : 0,2* 9 10-3 = 1,8 10-3 mol

la soude est en excès de :(18-9,7 )10-4 = 8,3 10-4 mol


dosage acide base forts : H3O+ +HO- donne 2H2O

à l'équivalence d'un dosage les quantités de matière des réactifs mis en présence sont proportionnelles aux coefficients stoechiométriques.

CaVa=CbVb = 0,01*8,6 10-3 = 8,6 10-5 mol dans 20 mL de S

soit 8,6 10-4 mol dans 200 mL de S.

Quantité de matière d'ion hydroxyde ayant réagi avec le contenu de la gélule :

1,8 10-3 - 8,6 10-4 = 9,4 10-4 mol.

en conséquence 9,4 10-4 mol dibuprofène

soit en masse : 206*9,4 10-4 =0,193 g ou 193 mg


Aprés ajout de soude la solution S contient la base faible RCOO-, soluble dans l'eau.

L'acide chlorhydrique ajouté réagi d'abord ave la base la plus forte , HO- en excés.

Puis l'acide chlorhydrique réagit avec la base RCOO- pour donner RCOOH, peu soluble dans l'eau.




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