La communication, c’est-à-dire le transfert d’informations, chez les insectes se fait principalement par voie chimique grâce à des substances appelées phéromones. Certaines sont des signaux d’alarme, d’autres permettent le marquage d’une piste ou sont destinées à attirer les insectes de sexe opposé en vue de la reproduction.On se propose d’étudier deux exemples de phéromones.

1. - La molécule A : phéromone de rassemblement de l’abeille domestique :

   H₃C-CHOH-(CH₂)₅-CH=CH-COOH acide 9-hydroxydéc-2-ènoïque

   - La molécule B : phéromone d’alarme de l’abeille domestique qui commande une attitude agressive à l’abeille qui la reçoit :

   (H₃C)₂CH-(CH₂)₂-O-CO-CH₃ acétate d’isoamyle ou acétate de 3-méthylbutyle.

Etude de la molécule A.

1. Nommer les fonctions oxygénées présentes dans cette molécule.
2. Cette molécule présente une isomérie de configuration due à la présence de la double liaison. Représenter les deux isomères correspondants et les nommer.
3. La molécule A renferme un carbone asymétrique. Reproduire la formule de la molécule sur la copie et y indiquer par un astérisque le carbone asymétrique. Justifier la réponse.
4. Représenter un couple d’énantiomères associés à cette molécule.

Etude de la molécule B.

1. Quelle est la fonction chimique de ce composé ?
2. Ecrire les formules semi-développées de l’alcool et de l’acide carboxylique qui permettent de synthétiser cette molécule.
3. Ecrire l’équation-bilan traduisant l’obtention de cette molécule B à partir des composés proposés précédemment.
4. A partir de 10,0 g d’alcool et 10,0 g d’acide carboxylique, on obtient 10,7 g du composé B. Définir et calculer le rendement de la synthèse.

M_alcool :88 g /mol; M _acide =60 g/mol ; M_B =130 g/mol.