Aurélie janvier 2001


devoirs en terminale S

les phéromones chez les insectes (France bac juin 99)


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1

stéréochimie

La communication, c’est-à-dire le transfert d’informations, chez les insectes se fait principalement par voie chimique grâce à des substances appelées phéromones. Certaines sont des signaux d’alarme, d’autres permettent le marquage d’une piste ou sont destinées à attirer les insectes de sexe opposé en vue de la reproduction.On se propose d’étudier deux exemples de phéromones.

  1. - La molécule A : phéromone de rassemblement de l’abeille domestique :

    H3C-CHOH-(CH2)5-CH=CH-COOH acide 9-hydroxydéc-2-ènoïque

    - La molécule B : phéromone d’alarme de l’abeille domestique qui commande une attitude agressive à l’abeille qui la reçoit :

    (H3C)2CH-(CH2)2-O-CO-CH3 acétate d’isoamyle ou acétate de 3-méthylbutyle.

Etude de la molécule A.

  1. Nommer les fonctions oxygénées présentes dans cette molécule.
  2. Cette molécule présente une isomérie de configuration due à la présence de la double liaison. Représenter les deux isomères correspondants et les nommer.
  3. La molécule A renferme un carbone asymétrique. Reproduire la formule de la molécule sur la copie et y indiquer par un astérisque le carbone asymétrique. Justifier la réponse.
  4. Représenter un couple d’énantiomères associés à cette molécule.

Etude de la molécule B.

  1. Quelle est la fonction chimique de ce composé ?
  2. Ecrire les formules semi-développées de l’alcool et de l’acide carboxylique qui permettent de synthétiser cette molécule.
  3. Ecrire l’équation-bilan traduisant l’obtention de cette molécule B à partir des composés proposés précédemment.
  4. A partir de 10,0 g d’alcool et 10,0 g d’acide carboxylique, on obtient 10,7 g du composé B. Définir et calculer le rendement de la synthèse.

Malcool :88 g /mol; M acide =60 g/mol ; MB =130 g/mol.




corrigé



Le carbone porteur de la fonction alcool est tétraédrique et porte 4 groupes différents. C'est un carbone asymètrique



Quantités de matière des réactifs :

acide éthanoïque :10/60= 0,166 mol

alcool : 10 /88 =0,1136 mol

l'alcool est en défaut, c'est le réactif limitant.

On peut théoriquement obtenir 0,1136 mol d'ester soit :

0,1136* 130= 14,77 g

rendement : masse expérimentale *100 / masse théorique

10,7*100/14,77 = 72 %.

 




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