Aurélie 09/03

synthèse d'un additif alimentaire à odeur de rhum Polynésie 03

avec calculatrice


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Le rhum est une boisson alcoolisée fabriquée à partir de la canne à sucre. L'industrie alimentaire met sur le marché de nombreux produits à odeur de rhum, mais beaucoup ne contiennent pas de rhum, pour des raisons économiques. Ces produits tiennent leur odeur d'une molécule (notée Y) que l'on peut obtenir par synthèse.

ester Y : H-COO-CH2-CH3.

espèce
masse molaire M( g/mol)
température d'ébullition (°C)
A
46
101
B
46
78
Y
74
55
W
18
100

I- Transformation n°1 d'un mélange d'acide carboxylique (A) et d'un alcool primaire (B) :

  1. Donner en formule semi-séveloppée l'équation de la réaction de synthèse de Y. Elle sera notée A+B=Y+W.
  2. Nommer Y.
  3. Dans un ballon de 250 mL contenant 1,2 mol de B, 4 gouttes de solution d'acide sulfurique concentré (H2SO4) et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 1,2 mol de A ( système S1). On chauffe à reflux jusqu'à l'obtention de tout l'ester possible. Le tableau ci-dessous représente les quantités de matière des réactifs et des produits dans l'état initial et dans l'état final. L'état final est-il un équilibre ? Justifier.

    A
    B
    Y
    W
    initial
    1,2 mol
    1,2 mol
    0
    0
    final
    0,4 mol
    0,4 mol
    0,8 mol
    0,8 mol
  4. Calculer la constante K associée à cet équilibre
  5. Compléter le tableau d'avancement en faisant apparaître x et xf.


    A
    +B
    = Y
    +W
    état du système
    avancement x(mol)
    nA(mol)
    nB(mol)
    nY(mol)
    nW(mol)
    initial
    0
    1,2
    1,2

    en cours
    x



    fin
    xf



  6. Exprimer le quotient de réaction Qr dans l'état intermédiaire où l'avancement est x.
  7. Calculer l'avancement final xf. Montrer que ce résultat est compatible avec les données du tableau ci-dessus.
  8. Calculer le rendement h1 de la transformation 1 ( en %).

II- Transformation n°2 : On considère un nouveau système S2 que l'on chauffe à reflux. S2 ne différe de S1 que par la quantité de matière de A ( 2,4 mol à la place de 1,2 mol). A l'équilibre, un dosage montre qu'il reste 1,4 mol de A.

  1. Calculer le nouveau rendement h2 de la transformation 2 ( en %). Comparer h1 et h2 et justifier.

III- Transformation n°3 : Le ballon contenant S1 est équiper d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant, permettant de récupérer le distillat. En tête de colonne un thermomètre permet de suivre la température. Celle-ci monte jusqu'à 55°C et se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température monte à nouveau on arrète le chauffage. On pèse le distillat recueilli m= 85,8 g.

  1. Donner en le justifiant la nature du distillat ontenu.
  2. Calculer le nouveau rendement h3 de la transformation 3 ( en %). Comparer h1 et h3 et justifier.

 

corrigé
H-COOH + CH3-CH2-OH= H-COO-CH2-CH3 + H2O

acide méthanoïque + alcool éthylique = méthanoate d'éthyle + eau

l'état final est un état d'équilibre : à côté des deux produits, une partie des réactifs reste à la fin en quantité constante.

constante d'équilibre K = [Y]f [W]f /([A] f [B]f)

[Y]f =[W]f =0,8 mol et [A] f =[B]f= 0,4 mol

d'où K = 0,8*0,8 / (0,4*0,4) = 4
A
+B
= Y
+W
état du système
avancement x(mol)
nA(mol)
nB(mol)
nY(mol)
nW(mol)
initial
0
1,2
1,2
0
0
en cours
x
1,2-x
1,2-x
x
x
fin
xf
1,2-xf
1,2-xf
xf
xf
Qr = [Y] [W] /([A] [B]) = x2 / (1,2-x)2

Qr,f = = xf 2 / (1,2-xf)2 = 4

xf 2 = 4*(1,2-xf)2 soit xf = 2*(1,2-xf) et xf = 0,8 mol, compatible avec les données.

h1 = xf / xmax = 0,8 / 1,2 = 0,66 (66%) 

Qté de matière espérimentale d'ester formé à l'équilibre = 2,4-1,4 = 1 mol.

Qté de matière théorique d'ester : 1,2 mol ( alcool : réactif limitant)

h2 = xf / xmax = 1 / 1,2 = 0,83 (83%) 

En ajoutant l'un des réactifs en excès, on déplace l'équilibre dans le sens formation de l'ester, consommation du réactif ajouté en excès.

La substance la plus volatile distille en premier : ici l'ester.

Qté de matière espérimentale d'ester formé à l'équilibre =85,8 / 74 = 1,16 mol.

Qté de matière théorique d'ester : 1,2 mol ( alcool : réactif limitant)

h3 = xf / xmax = 1,16 / 1,2 = 0,97 (97%) 

En enlevant l'un des produits du milieu réactionnel au fur et à mesure qu'il se forme, on déplace l'équilibre vers la formation de l'ester.

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