Aurélie 10 /02

déterminer la formule brute d'un acide gras



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L'acide oléique, présent dans certaines huiles, est un acide gras insaturé. Les acides gras insaturés sont des acides carboxyliques contenant plus de 10 atomes de carbone et une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Leur formule brute est de la forme CnH2n+1-2dCOOH où d est le nombre de doubles liaisons.

Principe

Pour déterminer le nombre de doubles liaisons d de la molécule d'acide oléique, on utilise la réactivité de la double liaison C = C. Chaque double liaison est le siège d.une transformation modélisée par la réaction d'équation :

Le chlorure d'iode ICl est introduit en excès ; le titrage de cet excès permet ensuite la détermination du nombre de doubles liaisons d dans la molécule. Masse molaire de l.acide oléique : 282 g.mol-1.

Détermination de la formule brute d.un acide gras - Bac S, physique-chimie - 1/4

Protocole opératoire

Étape 1 : Action du chlorure d'iode

*Dans un erlenmeyer, on introduit :

• vICl = 10,0 mL d'une solution de chlorure d'iode de concentration CICl = 0,11 mol.L-1 ;• 250 mL de cyclohexane ; • m2 = 0,20 g d.acide oléique.

*On bouche et on agite.

*On place à l'obscurité pendant 45 minutes en agitant de temps en temps.

La transformation qui a lieu dans cette étape est modélisée par la réaction d'équation (1).

Étape 2 : Transformation de ICl en excès en diiode

L'excès de chlorure d'iode ne pouvant être dosé facilement, il est transformé intégralement en diiode selon la réaction d'équation :

ICl + I- = I2 + Cl- (2)

*On ajoute dans l'erlenmeyer :

• 20,0 mL d.une solution d.iodure de potassium ;• 100 mL d.eau distillée.

*On agite et on attend quelques minutes dans l'obscurité.

Étape 3 : Titrage du diiode

*Le diiode formé au cours de la deuxième étape est titré par une solution de thiosulfate de sodium de concentration molaire C0 = 0,10 mol.L-1 en présence d'empois d'amidon selon la réaction d'équation :

I2 + 2 S2O32- = S4O62- + 2 I- (3)

On a versé à l.équivalence un volume de solution de thiosulfate de sodium VE = 7,6 mL.

Questions

  1. Exploitation du titrage du diiode par la solution de thiosulfate de sodium. Le titrage mis en oeuvre ici est-il direct ou indirect ? Préciser quels éléments, donnés dans le principe, permettent de répondre.
    - Préciser, en le justifiant, la verrerie utilisée pour prélever :- le volume vICl = 10,0 mL d.une solution de chlorure d'iode ;- les 250 mL de cyclohexane.
    - Déterminer la quantité de diiode, n(I2), formée au cours de l'étape 2 et titrée dans l'étape 3.
    - Déterminer la quantité de chlorure d.iode en excès n(ICl)ex.
    - Déterminer la quantité de chlorure d.iode introduit n(ICl)0.
    - Déterminer la quantité de chlorure d.iode, n(ICl)f ,fixée par la masse m2 d.acide oléique.
  2. Détermination de la formule brute de l.acide oléique
    - Déterminer la quantité d'acide oléique, nacide oléique , présente dans la masse m2.
    - En déduire le nombre d de doubles liaisons par molécule d'acide oléique.
    - Déterminer la formule brute de cet acide insaturé.

corrigé
Il s'agit d'un titrage indirect puisqu'on dose la quantité de chlorure d.iode qui n'a pas réagi selon la réaction (1).

Une pipette jaugée pour prélever les 10,0 mL de chlorure d.iode car on a besoin de connaître précisément la quantité introduite.

Une éprouvette graduée.
I2
+ 2 S2O32- ajouté
= S4O62-
+ 2 I-
initial
n
0
0
0
en cours
n-½C0V
C0V
½C0V
C0V
équivalence
n-½C0V E=0
C0VE
½C0VE
C0VE
n= ½C0VE = 0,5*0,1*7,6 10-3 = 3,8×10-4 mol

D'après l'équation (2)

n= n(I2) = n(ICl)excès = 3,8×10-4 mol

n(ICl)0 = CICl × VICl = 0,11 × 10,0×10-3 = 1,1×10-3 mol.

n(ICl)0 = n(ICl)f + n(ICl)excès

D'où n(ICl)f = n(ICl)0 - n(ICl)excès = 1,1×10-3 - 3,8×10-4 = 7,2×10-4 mol

Détermination de la formule brute de l'acide oléique

nacide oléique = m / masse molaire acide oléique = 0,2/282 = 7,1 10-4 mol

D'après l'équation (1), une molécule de ICl s'additionne sur une double liaison. Or nacide oléique voisin n(ICl)f donc chaque

molécule comporte une double liaison.

La formule brute de l.acide oléique est de la forme

CnH2n-1COOH car c'est un acide gras insaturé comportant une double liaison.

D'où 12n + (2n-1)×1 + 12 + 2×16 +1 = 282

14n + 44 = 282

n = 17

La formule brute est C17H33COOH.

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