Dès 1987, la France a autorisé la fabrication de biocarburants (carburants d'origine agricole), destinés à être incorporés aux carburants et au fioul domestique. Parmi eux, on trouve les esters méthyliques d'huiles végétales (E.M.H.V.) synthétisés à partir d'huile de colza ou d'huile de tournesol et de méthanol. (Aucune connaissance théorique n'est nécessaire à propose de cette réaction.)

Pour synthétiser l'ester de colza ou EMC, un laboratoire de recherche propose le protocole ci-dessous.

Réactifs :

Les réactifs mis en jeu sont l'huile de colza, considérée comme constituée exclusivement de trilinoléate de glycéryle, et le méthanol anhydre. La réaction est catalysée.

Huile de colza : m₁ = 100 g ; méthanol : m₂ = 25 g ;

Opérations :

1. Préparation du mélange réactionnel : introduire dans le ballon l'huile, le méthanol, puis après agitation, quelques gouttes de catalyseur.
2. Réaction : chauffer à reflux à 80 °C tout en agitant énergiquement à l'aide d'un agitateur magnétique. Au bout d'une heure, la réaction est terminée.
3. Séparation : séparer l'ester par gravité.
4. Purification de l'ester : l'ester ayant une température d'ébullition élevée, les espèces parasites présentes seront éliminées par une distillation.

données :

nom du réactif ou du produit	méthanol	trilinoléate de glycéryle (huile de colza)	linoléate de méthyle (EMC)	glycérol
masse volumique à 25 °C (en g/cm3)	0,79	0,82	0,89	1,25
masse molaire (g/mol)	32	878	294	92
température d'ébullition (en °C) sous pression normale	65	>200	>200	148

Tableau simplifié de miscibilité (solubilité)

	méthanol	EMC	glycérol
méthanol		miscible	miscible
EMC	miscible		non miscible

Préliminaires et approche théorique :

1. Le linoléate de méthyle (EMC) pourrait éventuellement être obtenu par une réaction d'estérification entre l'acide linoléïque de formule C₁₇H₃₁CO₂H et le méthanol de formule CH₃OH.
   - Sans développer le groupe (C₁₇H₃₁-), donner la formule semi-développée du linoléate de méthyle en faisant apparaitre le groupe fonctionnel ester.
   - Ecrire l'équation-bilan de la réaction proposée dans cette question.
   - Le protocole expérimental communiqué par le laboratoire de recherche correspond à un autre type de réaction dont le bilan stoechiométrique est :
   1 mol de trilinoléate de glycéryle + 3 mol de méthanol --> 3 mol d'EMC + 1 mol de glycérol
   Evaluer l'ordre de grandeur de la masse m'₂ de méthanol qu'il faudrait faire réagir avec la masse m₁ = 100 g d'huile de colza dans les conditions stoechiométriques. Justifier la réponse.

étude du protocole :

1. Montrer que dans les conditions expérimentales du protocole, le méthanol est en excès.
2. Calculer l'ordre de grandeur de la masse maximale d'EMC que l'on peut ainsi espérer obtenir.
3. Quelles sont les espèces présentes dans le mélange réactionnel quand la réaction est terminée ?
   - Choisir, sans justifier, parmi les quatre méthodes proposées celle qui permet de séparer par gravité la phase liquide contenant l'ester. [ Distillation ; Hydrodistillation ; Décantation (dans une ampoule à décanter) ; Filtration ]
4. Quelle principale espèce parasite présente dans la phase contenant l'EMC élimine-t-on par distillation ? Justifier la réponse.
5. Le rendement de cette réaction est égal au rapport entre la masse d'EMC obtenue et celle d'EMC théoriquement attendue. Sachant que le volume d'EMC obtenu est 80 cm³, choisir, parmi les trois valeurs proposées ci-dessous, celle du rendement de cette synthèse : 42 % ; 71 % ; 100 %
6. Les industriels signalent que l'utilisation d'une trop grande quantité de catalyseur favorise, dans les conditions de l'expérience, une réaction parasite entre les ions hydroxyde contenus dans le catalyseur et le trilinoléate de glycéryle dont la formule est donnée ci-dessous :
   CH₂-O-CO-C₁₇H₃₁
   |
   CH-O-CO-C₁₇H₃₁
   |
   CH₂-O-CO-C₁₇H₃₁
   - Nommer ce type de réaction et donner ses caractéristiques.
   - Proposer une équation-bilan pour cette réaction.