Le captopril est synthétisé à partir de deux molécules A et B suivantes :

 

étude de la molécule A :

1. Donner les noms des fonctions chimiques.
2. Préciser la nature électrophile ou nucléophile du site présent dans la fonction n°1.
3. Cette molécule présente une possibilité de stéréoisomérie, de quelle nature ?
   - Faire apparaître sur la molécule l'élément responsable de celle ci.
   - Représenter les stéréoisomères en plaçant le cycle dans le plan de la feuille.

étude de la molécule B :

1. Donner le nom de la fonction chimique.
   - Quelle particularité électrophile ou nucléophile présente le carbone du groupe fonctionnel. Justifier.

synthèse :

1. La première étape de la synthèse consiste à faire réagir la molécule A sur la molécule B. On obtient alors une molécule D. Ecrire l'équation bilan de cette première étape.
   - Faire apparaître le transfert électronique entre les deux sites réactionnels.
   - Quelle nouvelle fonction chimique apparaît dans D. L'encadrer.

le captopril :

1. Le captopril est obtenu à partir de la molécule précédente par subdtitution de l'atome de chlore par le groupement SH. La molécule finale posséde la structure suivante :

   - Montrer que cette molécule présente deux fonctions acides
   - Dans un milieu de pH=8 à 25°C, quelle sera la forme ionique prédominante de la molécule précédente ?

couples acide base	RCOOH / RCOO-	H2S / HS-	HS- / S2-	RHS / RS-
pKa à 25°C	4 à 6	7	12	10