données : masse molaire g/mol potasse 56 ; acide oléïque : 282

huile d'olive :

Un corps gras est un triester du glycérol (ou propane-1,2,3-triol) et d'un acide gras. Un acide gras est un acide carboxylique à chaîne linéaire qui contient généralement un nombre pair d'atomes de carbone, comme par exemple l'acide oléïque :

CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH2)₇-COOH noté R-COOH par la suite.

On considérera que l'huile d'olive est constituée essentiellement d'oléïne , triester du glycérol et de l'acide oléïque.

1. Donner la formule semi développée du glycérol.
2. Quel type d'isomérie présente l'acide oléïque ? Donner la représentation plane de l'acide oléïque.
3. On note R-COOH l'acide oléïque. Donner la formule semi développée de l'oléïne.

dégradation de l'huile d'olive :

IAu cours du temps et au contact de l'air humide un corps gras s'hydrolyse lentement pour donner du glycérol et l'acide gras correspondant. Un corps gras contient donc toujours en plus ou moins grande quantité de l'acide libre.
- Ecrire l'équation bilan de l'hydrolyse de l'oléïne.

Déterminer l'indice d'acide gras d'une huile d'olive :

Pour qu'une huile soit consommable on admet que la teneur en acide libre ne doit pas dépasser 1 % en masse. Pour chiffrer cette teneur on utilise l'indice d'acide. l'indice d'acide est la masse d'hydroxyde de potassium ou potasse KOH, exprimée en milligrammes, nécessaire au dosage de l'acide libre contenu dans un gramme de corps gras.

Pour déterminer cet indice on effectue les opérations suivantes :

Dans un erlenmeyer on verse successivement 20 mL d'éthanol à 95% (solvant), 0,5 g d'huile d'olive et deux gouttes de phénolphtaléine. On ajoute alors progressivement une solution alcoolique de potasse de concentration Cb = 0,01 mol/L. Bien que l'on utilise des solvants non aqueux, on considérera que les formules de la potasse et de l'acide sont les mêmes que dans l'eau. Une coloration rose persistante apparaît pour un volume ajouté de 12 mL.

1. Quelle est l'équation bilan de la réaction support du dosage ?
2. Quelles doivent être les caractéristiques de cette réaction ? Que peut-on en déduire sur la valeur de la constante de réaction ?
3. Calculer la quantité de potasse versée à l'équivalence. En déduire l'indice d'acide de cette huile.
4. Calcuer la masse d'acide oléïque contenue dans 1 g de cette huile. Est-elle consommable ?

réaction parasite :

Au cours de la détermination de l'indice d'acide de cette huile une autre réaction est susceptible de se produire entre l'oléïne et la potasse. Cependant on considérera que cette réaction ne perturbe pas les résultats du dosage.
- Ecrire l'équation de cette réaction, la nommer et donner ses caractéristiques.