préparation d'un ester : éthanoate de benzyle présent dans un extrait de jasmin

nom	formule	température ébullition sous 1 bar	densité	masse molaire (g/mol)
alcool benzylique	C6H5CH2OH	205	1,05	108
acide éthanoïque	CH3COOH	118	1,05	60
éthanoate de benzyle		214
eau	H2O	100	1	18

Le matériel sera choisi parmi les éléments suivants : ballon à fond rond, réfrigérant à boules, chauffe ballon, colonne de Vigreux, agitateur magnétique, ampoule à décanter, réfrigérant droit à eau, thermomètre.

réaction entre l'acide éthanoïque et l'alcool benzylique :

L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. On dispose d'une solution saturée de chlorure de sodium. On chauffe à reflux.

1. Faire un schéma légendé du montage à reflux.
2. Ecrire l'équation bilan de la réaction en utilisant les formules semi-développées.
3. Les réactifs et le catalyseur sont miscibles avec l'eau : par contre l'éthanoate de benzyle et l'eau ne sont pas miscibles. Proposer un protocole opératoire pour séparer à froid l'ester du milieu réactionnel. Faire un schéma de l'appareil utilisé.
4. En réalisant cette synthèse à partir de 133,7 mL d'alcool et 74,3 mL d'acide, on obtient 113,1 g d'ester. Calculer le rendement de la réaction.

amélioration du rendement :

On désire augmenter le rendement de cette synthèse en utilisant deux méthodes différentes.

1. En utilisant les mêmes réactifs (même quantité et même nature). Sur quelle loi s'appuie t-on ?
   - Faire un schéma légendé du nouveau montage.
   - Où récupère t-on l'ester ?
2. En utilisant d'autres réactifs on peut obtenir un rendement proche de 100%. Préciser le réactif à remplacer et écrire la nouvelle équation bilan.
   - Quels sont les avantages et inconvénients de cette méthode comparée à la précédente (question 1) ?