Aurélie 01/02

synthèse d'un ester

Liban 06/01




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préparation d'un ester : éthanoate de benzyle présent dans un extrait de jasmin
nom
formule
température ébullition sous 1 bar
densité
masse molaire (g/mol)
alcool benzylique
C6H5CH2OH
205
1,05
108
acide éthanoïque
CH3COOH
118
1,05
60
éthanoate de benzyle

214


eau
H2O
100
1
18

Le matériel sera choisi parmi les éléments suivants : ballon à fond rond, réfrigérant à boules, chauffe ballon, colonne de Vigreux, agitateur magnétique, ampoule à décanter, réfrigérant droit à eau, thermomètre.

réaction entre l'acide éthanoïque et l'alcool benzylique :

L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. On dispose d'une solution saturée de chlorure de sodium. On chauffe à reflux.

  1. Faire un schéma légendé du montage à reflux.
  2. Ecrire l'équation bilan de la réaction en utilisant les formules semi-développées.
  3. Les réactifs et le catalyseur sont miscibles avec l'eau : par contre l'éthanoate de benzyle et l'eau ne sont pas miscibles. Proposer un protocole opératoire pour séparer à froid l'ester du milieu réactionnel. Faire un schéma de l'appareil utilisé.
  4. En réalisant cette synthèse à partir de 133,7 mL d'alcool et 74,3 mL d'acide, on obtient 113,1 g d'ester. Calculer le rendement de la réaction.

amélioration du rendement :

On désire augmenter le rendement de cette synthèse en utilisant deux méthodes différentes.

  1. En utilisant les mêmes réactifs (même quantité et même nature). Sur quelle loi s'appuie t-on ?
    - Faire un schéma légendé du nouveau montage.
    - Où récupère t-on l'ester ?
  2. En utilisant d'autres réactifs on peut obtenir un rendement proche de 100%. Préciser le réactif à remplacer et écrire la nouvelle équation bilan.
    - Quels sont les avantages et inconvénients de cette méthode comparée à la précédente (question 1) ?

 




corrigé
chauffage à reflux :

accélére la réaction ( en travaillant à température plus élevée) et évite les pertes de matière

équation bilan de la réaction :

alcool benzylique + acide éthanoïque équilibre avec éthanoate de benzyle + eau

séparation à froid de l'ester :

ajouter au contenu du ballon de l'au saturée en chlorure de sodium, afin de rendre quasi nulle la solubilité de l'ester dans l'eau.

placer le tout dans une ampoule à décanter:

les réactifs ( en excès) et le catalyseur sont dans l'eau et l'ester se retouve seul (liquide non miscible à l'eau).

rendement :

masse réelle d'ester obtenue / masse théorique d'ester *100 %

Quel est le réactif en excès ?

133,7 * 1,05 = 140,4 g d'alcool

140,4 / 108 = 1,3 mol alcool benzylique

74,3 * 1,05 = 78 g

78 / 60 = 1,3 mol acide éthanoïque

les quantités de réactifs sont stoéchiométriques.

On peut théoriquement obtenir 1,3 mol d'ester soit : 1,3 * 150 = 195 g

rendement : 113,1 / 195 *100 = 58 %.


loi de modération (Le Chatelier) :

en conservant les mêmes réactifs en même quantité on peut déplacer l'équilibre vers la formation de l'ester en éliminant l'un des produits (le plus volatil, ici l'eau) au fur et à mesure qu'il se forme.

montage de distillation :

En utilisant le chlorure d'éthanoyle ou l'anhydride éthanoïque à la place de l'acide éthanoïque, on obtient un rendement proche de 100%.

avantage : rendement élevé

inconvénients : chlorure ou anhydride plus couteux que l'acide éthanoïque

réaction rapide exothermique, dégagement de chlorure d'hydrogène ( donc travail sous hotte et refroidir le mélange réactionnel au bain de glace)

 




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