préparation d'un ester :

Le butanoate de pentyle de formule brute C₉H₁₈O₂ est un ester dont l'odeur rappelle celle de l'abricot.

1. Ecrire la formule semi développée de cet ester.
2. Une des méthodes de préparation de cet ester consiste à faire réagir un acide carboxylique A sur un alcool B en maintenant ce mélange à température de 50°C.
   - Préciser le nom et la formule semi-développée de chaque réactif.
   - Quelle est la classe de l'alcool B ?
   - Ecrire l'équation bilan de la réaction, donner le nom de cette réaction.
   - Préciser les caractéristiques de cette réaction.
3. Le rendement d'une réaction d'esterification réalisée à partir d'un mélange équimolaire d'acide et d'alcool primaire est 67%. Afin d'améliorer ce rendement on repète l'expérience en modifiant certains facteurs expérimentaux suivant le tableau ci-après.
   - Comparer chaque essai à l'expérience initiale et en dégager l'interêt.

   	acide carboxylique	alcool	acide sulfurique	température
   expérience 1	1 mol	1 mol		70°C
   expérience 2	1 mol	1 mol	1 mL	80°C
   expérience 3	1 mol	1 mol	1 mL	70°C
   expérience 4	1 mol	5 mol	1 mL	70°C

4. On peut améliorer le rendement en remplaçant l'acide par un dérivé d'acide. Donner le nom et la formule semi-développée des deux types de dérivés de l'acide A qui peuvent être envisagés.

stéréochimie :

L'alcool B peut être préparé par hydratation d'un alcène le pent-1-ène. On obtient en même temps que l'alcool B un autre alcool B' : le pentan-2-ol.

- Donner la formule semi-développée de cet alcool B' et préciser sa classe.

- Qu'est ce qu'un atome de carbone asymétrique ?

- Des deux molécules d'alcool laquelle possède un atome de carbone asymétrique ? repèrer sur la formule semi-développée le carbone asymétrique par un astérisque.

- Comment qualifie-t-on cette molécule ?

- Schématiser les deux énantiomères en représentation conventionnelle.