Aurélie 01/02

l'abricot

Amérique du Nord 06/01




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préparation d'un ester :

Le butanoate de pentyle de formule brute C9H18O2 est un ester dont l'odeur rappelle celle de l'abricot.

  1. Ecrire la formule semi développée de cet ester.
  2. Une des méthodes de préparation de cet ester consiste à faire réagir un acide carboxylique A sur un alcool B en maintenant ce mélange à température de 50°C.
    - Préciser le nom et la formule semi-développée de chaque réactif.
    - Quelle est la classe de l'alcool B ?
    - Ecrire l'équation bilan de la réaction, donner le nom de cette réaction.
    - Préciser les caractéristiques de cette réaction.
  3. Le rendement d'une réaction d'esterification réalisée à partir d'un mélange équimolaire d'acide et d'alcool primaire est 67%. Afin d'améliorer ce rendement on repète l'expérience en modifiant certains facteurs expérimentaux suivant le tableau ci-après.
    - Comparer chaque essai à l'expérience initiale et en dégager l'interêt.

    acide carboxylique
    alcool
    acide sulfurique
    température
    expérience 1
    1 mol
    1 mol

    70°C
    expérience 2
    1 mol
    1 mol
    1 mL
    80°C
    expérience 3
    1 mol
    1 mol
    1 mL
    70°C
    expérience 4
    1 mol
    5 mol
    1 mL
    70°C
  4. On peut améliorer le rendement en remplaçant l'acide par un dérivé d'acide. Donner le nom et la formule semi-développée des deux types de dérivés de l'acide A qui peuvent être envisagés.

stéréochimie :

L'alcool B peut être préparé par hydratation d'un alcène le pent-1-ène. On obtient en même temps que l'alcool B un autre alcool B' : le pentan-2-ol.

- Donner la formule semi-développée de cet alcool B' et préciser sa classe.

- Qu'est ce qu'un atome de carbone asymétrique ?

- Des deux molécules d'alcool laquelle possède un atome de carbone asymétrique ? repèrer sur la formule semi-développée le carbone asymétrique par un astérisque.

- Comment qualifie-t-on cette molécule ?

- Schématiser les deux énantiomères en représentation conventionnelle.

 




corrigé
la réaction d'estérification est lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester.

l'alcool, le pentan-1-ol est un alcool primaire.

l'acide est l'acide butanoïque

température, concentration des réactifs et catalyseur sont des facteurs cinétiques.

expérience 1 : la température est plus élevée (70°C au lieu de 50°C)

la vitesse de la réaction est d'autant plus grande que la température est élevée.

expérience 2 :

la température est plus élevée (80°C au lieu de 50°C) et présence d'un catalyseur, l'acide sulfurique.

la vitesse de la réaction est encore plus grande, car deux facteurs cinétiques favorables interviennent.

expérience 3 :

la température est plus élevée (70°C au lieu de 50°C) et présence d'un catalyseur, l'acide sulfurique.

la vitesse de la réaction est plus grande, car deux facteurs cinétiques favorables interviennent.

expérience 4 :

la température est plus élevée (70°C au lieu de 50°C) et présence d'un excès de l'un des réactifs, l'alcool.

la vitesse de la réaction est plus grande, car deux facteurs cinétiques favorables interviennent.


en remplaçant l'acide butanoïque par le chlorure de butanoyle ou l'anhydride butanoïque, la réaction avec l'alcool primaire est totale.


le pentan-2-ol est un alcool secondaire.

un carbone asymétrique est un atome de carbone tétragonal lié à 4 groupes d'atomes différents.

la molécule de pentan-2-ol est chirale

représentation des deux énantiomères :




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