Aurélie oct 2001

acides organiques et dérivés

bac 09/01




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On se propose d'illustrer dans cet exercice quelques exemples d'utilisation d'acides organiques et de leurs dérivés. L'exercice comporte deux parties indépendantes.

Les parfums et les acides :

Les esters sont des dérivés d'acide d'odeur souvent agréable, comme par exemple 1'éthanoate (ou acétate) de butyle (noté A) présent dans de nombreux fruits, et l'éthanoate (ou acétate) de linalyle (noté B) présent dans la lavande.

répondre vrai ou faux :

  1. Le corps A peut être synthétisé en utilisant uniquement :
    - de l'acide éthanoïque (ou acétique) et du butan-1-ol.
    - de l'acide butanoïque et de l'éthanol.
    - de l'acide éthanoïque (ou acétique) et de l'acide butanoïque.
  2. La réaction de synthèse du composé A évoquée à la question précédente est:
    - lente.
    - totale.
    - rendue totale grâce à un catalyseur.
  3. Le corps A:
    - présente des isomères Z/E.
    - présente un couple d'énantiomères.
    - ne présente pas d'isomère.
    - présente des isomères de conformation.
  4. La soude réagit sur le corps A et sur le corps B dans une réaction appelée:
    - estérification.
    - saponification.
    - hydrolyse.
    -neutralisation.
  5. La molécule B:
    - possède un atome de carbone asymétrique.
    - est superposable à son image dans un miroir.
    -est chirale.
  6. Soit la molécule C :

    - Les molécules suivantes sont des isomères de configuration de C

  7. Les catalyseurs:
    - un catalyseur modifie l'état d'équilibre.
    - un catalyseur ne modifie pas la vitesse de la réaction.
    - H2S04 catalyse seulement l'estérification et non l'hydrolyse.

Les médicaments :

Les dérivés des acides entrent dans la fabrication de nombreux médicaments comme par exemple le paracétamol qui est préparé selon la réaction d'équation - bilan :

  1. Quel est le nom du réactif noté H ?
  2. Quel est le nom du groupe caractéristique encadré?
  3. Entourer un des sites électrophiles qui intervient dans cette réaction, après avoir recopié la molécule concernée sur la copie.
  4. Entourer le site nucléophile qui intervient dans cette réaction, après avoir recopié la molécule concernée sur la copie.
  5. Lors d'une séance de travaux pratiques, on prépare du paracétamol à partir d'une masse mG = 0,20 g de paraaminophénol (réactif G) et d'une masse mH = 0,60 g de réactif H. La masse de paracétamol obtenue est mK = 0,15 g.
    -Quel est le réactif en excès? Justifier. Masses molaires moléculaires en g./mol :G =109 ; H= 102 et K= 151.

    MG =l09;MH= 102;MK= 151.
    - Définir le rendement et établir son expression littérale en fonction des données du texte; calculer sa valeur approchée (ou son ordre de grandeur).

 




corrigé


vrai ou faux :

de l'acide éthanoïque (ou acétique) et du butan-1-ol.
CH3-COOH + CH3- CH2-CH2-CH2OH équilibre avec CH3-COO- (CH2)3-CH3 + H2O


cette réaction est lente limitée par l'hydrolyse de l'ester

Un catalyseur permet d'atteindre plus rapidement l'équilibre sans en changer la composition


A ne posséde pas de liaison double C=C, donc pas d'isomérie ZE

A ne posséde pas de carbone asymétrique, donc pas d'isomères optiques (énantiomères)

A posséde plusieurs isomères de conformations ( par simple rotation autour d'une liaison simple carbone carbone)

A posséde des isomères, par exemple :

CH3-COO- CH2 -CH(CH3)2


saponification de l'ester par la soude

CH3-COO- (CH2)3-CH3 + NaOH --> CH3-COO- + Na+ + HO-CH2-CH2-CH2-CH3


B posséde un atome de carbone asymétrique, est chirale, n'est pas superposable à son image dans un miroir.


D et C: isomères de configuration (énantiomères)

D est l'image de E dans un miroir plan horizontal ; donc E est identique à C

Quant à F elle diffère de C, il existe une fonction cétone à la place de la fonction ester.

il n'y a pas d'isomèrie Z E car le carbone terminal doublement lié possède deux groupes méthyl -CH3 identiques


un catalyseur comme l'acide sulfurique catalyse estérification et hydrolyse

un catalyseur permet d'atteindre plus rapidement l'équilibre, sans en changer la composition.


médicaments :

H est l'anhydride éthanoïque

le groupe encadré est le groupe amide.


réactif G
réactif H
produit K
départ
0,2/109 = 1,8 mmol
0,6 /102 = 5,9 mmol
0
en cours
1,8-x
5,9-x
x
fin
0
5,9-1,8 = 4,1 mmol
1,8 mmol
avancement maximal : xmax = 1,8 mmol

H est en excès.

masse théorique de paracétamol : 1,8 10-3 *151 = 0,271 g

rendement : masse réelle *100 / masse théorique

mK *100 *MG/ ( mG*MK) = 54,1%



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