Aurélie 06/03

synthèse d'un arôme : la vanilline

Liban 2003


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La synthsèse de la vanilline se fait en trois étapes :

étape 1 : - synthése de l'acétate d'isoeugénol à partir de l'isoeugénol

étape 2 : transformation de l'acétate d'isoeugénol en acétate de vanilline

étape 3 : action de l'eau sur l'acétate de vanilline

espéce chimique
masse molaire g/mol
quelques propriétés
isoeugénol
164
d=1,08

nocif en cas d'ingestion, irritant pour les yeux, la peau, les voies respiratoires
acétate d'isoeugénol
205
Tfusion = 80°C

solubles dans la plupart des solvants organiques,

insoluble dans l'eau glacée
anhydride éthanoïque
102
d=1,08

corrosif, inflammable, provoque des brûlures

réagit avec l'eau

 

A synthèse de l'acétate d'isoeugénol : mode opératoire

- Dans un ballon de 250 mL, introduire 10 g d'isoeugénol, 20 mL d'anhydride acétique, quelques gouutes d'acide orthophosphorique.
- Chauffer en utilisant un chauffage à reflux et maintenir une ébullition douce pendant 30 minutes.

- refroidir jusqu'à température ambiante. verser le contenu du ballon dans un becher contenant 30 mL d'eau glacée, tout en agitant.

- Filtrer sur büchner et laver les cristaux formés avec de l'eau glacée.

  1. Quel est le rôle du montage à reflux ?
  2. Quelles précautions faut-il prendre pour manipuler l'anhydride éthanoïque ?
    - Pourquoi utilise-t-on de l'anhydride éthanoïque à la place de l'acide éthanoïque ?
  3. L'acide orthophosporique est un catalyseur de la synthèse. Quel est son rôle ?
  4. Quelle est la formule semi-développée et le nom de l'espèce A ?
  5. Pourquoi verse-t-on le contenu du ballon dans l'eau glacée ?
  6. Calculer la quantité de matière initiale de chacun des réactifs. L'expérimentateur a obtenu 11,3 g de cristaux d'acétate d'isoeugénol. Calculer le rendement de la synthèse.

Synthèse de la vanilline :

  1. Quelle est la formule semi-développée et le nom de l'espèce B ?
  2. Quel est le nom donné à cette réaction ?
  3. Comment peut-on déplacer l'équilibre du système dans le sens favorable à la synthèse de la vanilline ?

corrigé


Le montage à reflux permet de travailler à température modérée ( la vitesse de la réaction augmente) tout en évitant les pertes de matière ( les vapeurs se condensent dans le réfrigérant vertical et retombent dans le ballon).

travailler sous hotte avec de la verrerie sèche, mettre des gants et des lunettes.

l'anhydride éthanoïque conduit à une réaction totale alors que l'acide éthanoïque conduit à un réaction limitée par l'hydrolyse de l'ester.

Le catalyseur augmente la vitesse de la réaction en remplaçant une réaction lente par deux réactions rapides. Le catalyseur est régénéré en fin de réaction.

A : acide éthanoïque CH3-COOH.

Dans l'eau glacée l'acétate d'isoeugénol est insoluble : des cristaux se forment.

Qté de matière :

isoeugénol : masse (g) / masse molaire (g/mol) = 10 / 164 = 0,061 mol

anhydride éthanoïque : masse (g) = volume (mL) fois densité= 20*1,08 = 21,6 g

21,6 / 102 = 0,212 mol (en excès)

Qté de matière d'ester prévue : 0,061 mol soit 0,061*205 = 12,5 g

rendement : mase expérimentale / masse théorique = 11,3 / 12,5 = 0,904 ( 90,4 %).

B est l'acide éthanoïque CH3-COOH.

hydrolyse d'un ester.

on déplace l'équilibre dans le sens direct :

soit en ajoutant l'un des réactifs en excès, l'eau par exemple

soit en éliminant l'un des produits au fur et à mesure qu'il se forme ( distillation par exemple).

à suivre ...
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