Les principaux constituants connus de la pomme sont en pourcentage massique de la totalité (pulpe, pelure, pépins) : eau (84 % à 93 %), sucres réducteurs (8.3 %), saccharose (1.6 % à 4 %), cellulose, pentacosane, acides, protides, matières grasses, cendres.

Les acides sont presque essentiellement l'acide malique avec des traces d'acides acétiques, d'acide formique, d'acide caproïque, d'acide panthoténique, l'acide gallotannique, d'acide ascorbique (vitamine C).

Cet exercice a pour but d'étudier l'acidité d'un jus de pomme, considérée comme due uniquement à l'acide malique, dont la formule semi-développée et quelques données sont répertoriées ci-après : acide malique

Données : HOOC-CHOH-CH₂-COOH

Masse molaire de l'acide malique : 134 g/mol

Valeurs des pKa des couples acide-base associés à l'acide malique : pKa₁ = 3,4 et pKa₂ = 5,1.

Molécule d'acide malique

1. . Reproduire la formule semi-développée de la molécule d'acide malique, entourer et identifier les groupes "caractéristiques" (ou fonctionnels).
2. Justifier succinctement que la molécule est chirale, et représenter les deux énantiomères.

Propriétés acido-basiques

L'acide malique est un diacide que l'on notera de façon simplifiée H₂A.

1. Ecrire les équations-bilan de réactions observées lors de la mise en solution dans l'eau de l'acide malique ; les différentes espèces acido-basiques seront notées H₂A, HA^- et A^2-.
2. Comment qualifie-t-on la forme HA^- ? Justifier la réponse.
3. Indiquer sur un axe gradué en pH, les domaines de prédominance deH₂A, HA^- et A^2-.
4. Sur le document 1 ci-dessous, on représente l'évolution des pourcentages molaires respectivement des espèces en fonction du pH. On considère que les deux acidités sont dosées successivement si, à la première équivalence, le pourcentage molaire de l'espèce est inférieur à 1 % et celui de l'espèce est au moins égal à 99%.

- Existe-t-il un domaine de pH pour lequel ces conditions sont réalisées ? Conclure.

- On ajoute progressivement à 10 mL d'une solution aqueuse d'acide malique, une solution aqueuse d'une monobase forte. La variation du pH de la solution d'acide malique et celle de la dérivée en fonction du volume de la solution de monobase forte ajoutée sont données dans le document 2 ci-dessus. L'allure de la courbe de pH est-elle en accord avec la conclusion de la question précédente ? Justifier.

- Les concentrations molaires des deux solutions d'acide malique et de monobase forte utilisées pour étudier ces variations sont toutes deux égales à 0,10 mol/L. Montrer que l'équation-bilan ci-dessous est en accord avec le volume de monobase forte versé à l'équivalence.

H₂A + 2HO^- --> A^2- + 2H₂O

Dosage de l'acide malique dans un jus de pomme

On prélève un volume V=10 mL de jus de pomme pur et on le dose par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ou soude de concentration molaire. Les courbes du document 3 ci-dessus, représentent la variation du pH du jus de pomme et celle de la dérivée en fonction du volume de solution de soude ajoutée.

1. Déterminer la valeur numérique de la concentration molaire C de l'acide malique dans le jus de pomme pur.
2. Des considérations quantitatives et la confirmation que le jus de pomme n'a pas été dilué, permettent d'affirmer que la concentration massique de l'acide malique obtenue ci-dessus est très inférieure à celle prévisible. On peut interpréter ce résultat en envisageant la transformation malolactique au cours de laquelle l'acide malique se transforme en acide lactique de formule brute C₃H₆O₃.
   - Ecrire l'équation-bilan de la réaction chimique correspondante.