Aurélie 10/02

oxydation ménagée du pentan-1-ol



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 Un alcool saturé A à la chaîne carbonée linéaire, a pour formule brute C5H12O.

  1. Quels sont les isomères possibles (en se limitant aux alcools à chaîne carbonée linéaire) ?
    - Donner leurs formules semi-développées et leurs noms.
  2. On oxyde de façon ménagée une masse m=0,80 g de A par une solution acidifiée de dichromate de potassium de concentration 0,50 mol.L-1. On obtient un composé organique B qui réagit à chaud avec la liqueur de Fehling pour donner, en particulier, un précipité rouge brique.
    - Quels sont le nom et la formule de ce précipité ?
    - Préciser la fonction chimique de B et les formules développées de A et B
    - Ecrire l'équation bilan de l'oxydation ménagée de A en B par la solution acidifiée de dichromate de potassium.
    - Quel volume minimal de solution oxydante de concentration 0,50mol.L-1 a t-on utilisé pour oxyder m=0,80g de A ?
  3. On introduit 0,02 mol de A ainsi que 0,92 g d'acide méthanoique dans un tube scellé qui est placé dans une étuve. Après 20 minutes, on dose l'acide méthanoique restant à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration 1,0 mol L-1. L'équivalence est obtenue après addition de 12 mL de la solution d'hydroxyde de sodium.
    - Écrire l'équation bilan de la réaction entre l'acide méthanoique et l'alcool A. Nommer le corps organique formé.
    - Déterminer le pourcentage d'alcool qui a réagi avec l'acide méthanoique au bout de 20 minutes

masse atomique molaire (g/mol) : H=1 ; O=16 ; N=14 ; S=32 ; Na=23 ; Cl= 35,5.

corrigé
HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 pentan-1-ol

CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 pentan-2-ol

CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 pentan-3-ol

La liqueur de Fehling réagit avec les aldéhydes. Il faut donc que A ait conduit à un aldéhyde, ce qui implique que ce soit un alcool primaire, le pentan-1-ol. La liqueur de Fehling conduit à un précipité de Cu2O, oxyde cuivreux rouge.

B est le pentanal CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

3 fois { HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 = 2H+ + 2e-+ CH3-CH2-CH2-CH2-CHO}oxydation

Cr2O72- + 14H+ +6e- = 2 Cr3+ + 7H2O réduction

3 HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cr2O72- + 8H+ = 3 CH3-CH2-CH2-CH2-CHO + 7H2O + 2 Cr3+

L'alcool A a une masse molaire de 60 + 16 + 12 = 88 grammes. 0,8 gramme représente donc 0,8/88 = 0,00909 mole.

Comme il faut 1 mole de Cr2O72- pour 3 moles dalcool, il faut donc 0,00303 mole de cet oxydant. Comme la solution de dichromate est à 0,5 mole par litre , soit 0,00303/0,5 = 6,06 mL au minimum.

pentan-1-ol + acide méthanoïque = eau + méthanoate de pentyle (ester)

HCOO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

à l'équivalence du dosage acide base : CaVa = CbVb

acide restant à la date t = 20 min : 12 *1 = 12 mmol

Qté initiale d'acide = masse (g) / masse molaire (g/mol) = 0,92 / 46 = 0,02 mol soit 20 mmol

8 mmol d'acide a réagi donc 8 mmol d'alcool

8/20*100 =0,4 ou 40%.  

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