Le craquage :

Par craquage du cyclooctane C₈H₁₆, on obtient uniquement un composé non cyclique de formule C₄H₈.

1. Ecrire l'équation chimique du craquage réalisé.
2. Donner tous les isomères de constitution du produit de craquage.
3. Parmi ces isomères, quels sont ceux qui présentent une isomérie Z/E ? Les dessiner en faisant apparaître cette isomérie. 

Test à l'eau de brome :

Afin de déterminer la formule brute d'un alcène X, on mesure la quantité de dibrome consommée par réaction d'addition. On observe que 2,1 g d'alcène décolorent complètement une solution contenant 8,0 g de dibrome.

1. Donner la formule générale d'un alcène.
2. Ecrire l'équation associée à la réaction d'addition.
3. La transformation a lieu dans des proportions stoechiométriques. En déduire la quantité de matière d'alcène introduit, puis sa masse molaire.
4. Donner la formule brute de X.

Données : M(Br₂)= 160.0 g.mol^-1; M(C) = 12.0 g.mol^-1; M(H)= 1.0 g.mol^-1.

Solvants chlorés :

Le tableau ci dessous rassemble des données concernant quelques solvants chlorés.

Solvant	Formule	Température d'ébullition sous 1 bar (°C)	Production européenne en 1991 (t)
Chlorométhane	CH3Cl	- 24	220 000
dichlorométhane	CH2Cl2	40,1	234 000
trichlorométhane	CHCl3	61	220 000
tétrachlorométhane	CCl4	76	250 000
1,1,2-trichloroéthylène	Cl2C=CHCl	86,7	125 000
1,1,2,2-tétrachloroéthylène	Cl2C=CCl2	121,2	210 000
1,1,1-trichloroéthane	H3C - CCl3	73,8	198 000

1. Donner l'état physique des solvants du tableau à 25°C et sous 1 bar.
2. Le 1,1,2,2-tétrachloroéthylène peu être fabriqué par craquage d'un mélange de 1,1,2,2-tétrachloroéthane Cl₂HC - CHCl₂ et de 1,1,1,2,2-pentachloroéthane Cl₃C - CHCl₂. Compléter les équations suivantes :
   Cl₂HC - CHCl₂ --> Cl₂C = CCl₂ ……
   Cl₃C - CHCl₂ --> Cl₂C = CCl₂ …….
3. Le chlorométhane CH₃Cl gazeux est synthétisé à 150 °C par action du chlorure d'hydrogène gazeux sur le méthanol CH3OH gazeux, en présence d'alumine, qui sert de catalyseur. L'excès de chlorure d'hydrogène est éliminé par passage dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Le chlorométhane est ensuite séché avec de l'acide sulfurique H₂SO₄, puis comprimé et liquéfié.
   - Ecrire l'équation chimique de la transformation du méthanol en chlorométhane.
   - Par quel type de réaction de chlorure d'hydrogène en excès est-il éliminé ? Ecrire l'équation chimique de cette transformation.
   - Calculer la quantité de matière de méthanol nécessaire à la production européenne de chlorométhane.
   - Calculer en m³, le volume occupé par le chlorométhane formé s'il est stocké à 25°C, sous 1 bar.

Données : M (CH₃OH) = 32,0 g.mol^-1.M (CH₃Cl) = 50,5 g.mol^-1.Volume molaire à 25°C sous 1 bar : V_m = 24,0 L.mol^-1.

1. A partir de la formule brute C₃H₆O, combien peut-on construire de molécules ? On utilisera les règles de l'octet et du duet pour déterminer les formules semi développées.
2. Donner la géométrie autour de chaque atome de carbone.

La stéarine, constituant de base des bougies, est une espèce chimique organique de formule brute C₅₇ H ₁₁₀ O₆ .

1. Déterminer la masse molaire de la stéarine.
2. Déterminer les pourcentages en masse de chaque élément dans ce composé.

masse atomique molaire C=12 ; O=16 ; H=1 g/mol

1. Le glucose est un sucre contenant l'élément carbone, l'élément hydrogène et l'élément oxygène. Une analyse centésimale conduit aux pourcentages en masse suivants : %C : 40,0 ; %H : 6,7 ; %O : 53,3.Sachant que la masse molaire du glucose est de 180 g/mol, déterminer la formule brute du glucose.
2. La photosynthèse est à la base de la fabrication naturelle de composés organiques appelés glucides. La transformation peut-être modélisée ainsi : le dioxyde de carbone réagit avec l'eau pour donner un glucide et du dioxygène. Le glucose, est un exemple de glucide. En écrivant la formule du glucose sous une autre forme, justifier l'ancienne dénomination des glucides : " hydrates de carbone ".
3. Que signifie le terme photosynthèse ?
   - Ecrire l'équation chimique de la réaction de photosynthèse.
   - Quelle quantité de matière de dioxyde de carbone est nécessaire pour synthétiser 0,30 mg de glucose ?

L'urée fut la première molécule organique synthétisée. Sa masse molaire est de 60 g/mol. Une analyse centésimale permet de déterminer les pourcentages en masse des éléments constitutifs : %C : 20, 0 ; %O : 26,7 ; %H : 6,7 ; %N : 46,6.

1. Déterminer la formule brute de l'urée.
2. Donner sa formule de Lewis, sachant que le carbone présente une double liaison avec l'atome d'oxygène, que les deux atomes d'azote ne sont pas liés entre eux et qu'ils ne sont pas engagés dans une double liaison.

L'analyse élémentaire d'une espèce chimique organique s'effectue par la combustion dans le dioxygène. Le carbone et l'hydrogène qu'elle contient se combinent avec l'oxygène pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. La mesure des quantités de CO₂ et de H₂O formées permet de déterminer la formule brute de l'espèce.

Une espèce chimique organique gazeuse a pour formule brute C_uH_v . On réalise la combustion de 10 mL de cette espèce dans une quantité suffisante de dioxygène. On obtient 30 mL de dioxyde de carbone et 40 mL d'eau (gaz) dans les mêmes conditions de température et de pression.

1. Sachant que le volume molaire est de 25 L/mol dans les conditions de l'expérience, déterminer la quantité de matière de chacun des produits formés.
2. Ecrire l'équation de la réaction.
3. Quel est l'avancement maximal ?
4. Déterminer u, v et en déduire la formule brute de l'espèce chimique étudiée.

1. L'oxydation du propan-1-ol par des ions permanganate en milieu acide peut conduire à : la propanone ; l'acide propanoïque ; le propanal ; le propène
   - Écrire la (les) équation(s) chimique(s) correspondante(s).
   - Comment peut-on le vérifier expérimentalement ?
2. L'oxydation du propan-2-ol par des ions permanganate en milieu acide peut conduire à : la propanone ; l'acide popanoïque ; le propanal ; le propène
   - Écrire la (les) équation(s) chimique(s) correspondante(s).Comment peut-on le vérifier expérimentalement ?
3. La déshydratation du butan-1-ol conduit au : butanal ; but-1-ène ; but-2-ène ; 2-méthylprop-1-ène
   - Justifier en écrivant l'équation chimique faisant apparaître les formules semi-développées des réactifs et produits.
4. On verse à température modérée quelques gouttes de solution de permanganate de potassium acidifié dans un bécher contenant 20 mL de composé A. La solution reste rose violacé. Parmi les composés suivants, lesquels pourraient être A ? Justifier. méthanal ; pentan-3-one ; 2-méthyl propan-2-ol ; butan-2-ol

1. Quelle est la formule brute des alcools dont la chaîne carbonée saturée comporte quatre atomes de carbone ?
2. Donner la formule semi-développée, le nom et la classe des quatre isomères possibles.
3. Trois flacons A, B et C ne comportant pas d'étiquette, contiennent respectivement trois de ces alcools. Dans trois tubes à essai contenant respectivement 2 mL de solution A, B et C, on verse quelques gouttes d'une solution de permanganate de potassium acidifiée.
   - On observe une décoloration dans les tubes A et C. Que peut-on en conclure ?
   - Les composés A' et C' formés précédemment sont testés avec la liqueur de Fehling. Décrire ce test (mode opératoire, observations).
   - Ce test est négatif avec A', mais positif avec C'. Que peut-on en déduire ?
   - C' est un composé linéaire. Qui est C ? Associer à A et B la formule d'un isomère en accord avec les observations expérimentales. Justifier les choix.

L

La molécule ci-contre est la phéromone d'alarme des fourmis du Texas.

Les symboles Me, Et et Pr désignent respectivement les groupes méthyl -CH₃, éthyl -C₂H₅ et propyl -C₃H₇.

1. Écrire la formule semi-développée et déterminer la formule brute de cette molécule.
2. A quelle famille appartient-elle ? Comment nomme-t-on le groupe fonctionnel présent ?
3. Parmi les isomères de constitution d'une molécule, on distingue :
   - Les isomères de chaîne ne différant que par l'enchaînement des atomes de carbone.
   - Les isomères de position ne différant que par la place de l'implantation d'un même groupe fonctionnel.
   - Les isomères de fonction différant par la nature du groupe fonctionnel présent dans leur molécule.
   Proposer pour cette molécule, la formule semi-développée d'un isomère a) de chaîne ; b) de position ; c) de fonction.
   Sachant que les préfixes caractérisant les chaînes carbonées à 6, 7, 8 et 9 atomes de carbone sont respectivement hex-, hept-, oct- et non- , nommer chaque isomère proposé.

1. Nommer les composés ci-dessus et donner l'écriture topologique de ces quatre hydrocarbures.
2. Donner la formule semi-développée et l'écriture topologique des alcènes suivants : ( Z) hex-2-ène ; 2-méthylpent-2-ène (E) 4-méthylpent-2-ène ; 2,3-diméthylbut-1-ène.

On considère un composé organique de formule CxHyO ; la composition centésimale massique de ce composé est : c : 64,9 % et O : 21,6 %.

1. Déterminer la formule brute du composé étudié.
2. Donner les différents isomères en précisant la nature des isomères.
3. On réalise la combustion de V= 250 mL de CyHyO dans un excès de dioxygène ; le sproduits obtenus sont l'eau et le dioxyde de carbone.
   - Ecrire l'équation bilan de la réaction.
   - Dresser le tableau d'avancement.
   - Déterminer le volume de CO₂ obtenu et la masse d'eau formée.

Masse volumique du composé : r= 0,785 g/mL ; Vm = 25,0 L/mol.