Aurelie 10/06
Acide butanoïque

 

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L'analyse d'un composé organique A donne les pourcentages massiques suivats : C = 54,6% ; H = 9,1 % et O =36,3%. La masse molaire de A est 88 g/ mol.

Je détermine la formule brute de A :

formule brute CxHyOz avec x, y, z entiers

12x / 54,6 = 0,88 d'où x = 4

y / 9,1 = 0,88 d'où y = 8

16 z / 36,3 = 0,88 d'où z =2.

A est soluble dans l'eau. Sa solution fait virer le bleu de bromothymol au jaune. La chaîne carbonée de A est linéaire.

il s'agit d'un acide carboxylique ( le BBT devient jaune) à chaine linéaire comptant 4 atomes de carbone.

CH3-CH2-CH2-CO2H acide butanoïque.

 

Pour préparer un arome artificiel "d'ananas" on introduit dans un ballon 0,5 mol d'éthanol, 0,5 mol de A et quelques gouttes d'acide sulfurique.On chauffe à reflux pendant 45 min et on refroidit le mélange réactionnel.
La réaction qui se produite dans le ballon est une réaction d'estérification : formation butanoate d'éthyle.

CH3-CH2OH + CH3-CH2-CH2-CO2H équilibre avec CH3-CH2-CH2-CO2-CH2-CH3 +H2O

Le chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction en travaillant à température moyenne en évitant les pertes de matière.

On considère la formule B : CH3-CH2-CH(NH2)-COOH.
acide 2-aminobutanoïque CH3-CH2-CH(NH2)-COOH.

Le carbone porteur du groupe amino NH2 est asymétrique : il possède 4 substituants différents.

la molécule est chirale, non superposable à son image dans un miroir.

elle possède deux isomères optiques ou énantiomères.

La molécule A, sans carbone asymétrique ne possède pas cette particularité.
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