Aurélie 16/11/06
Hydratation d'un alcène ; déshydratation d'un alcool d'après bts analyse biologique 2006

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On souhaite, en deux étapes passer du but-1-ène au but-2-ène.

Dans un premier temps le but-1-ène est hydraté à froid en milieu acide sulfurique dilué. On obtient majoritairement un produit A.

équation bilan conduisant à A :

CH3-CH2-CH=CH2 + H2O = CH3-CH2-CHOH-CH3 : butan-2-ol

mécanisme réactionnel de la réaction en justifiant la formation majoritaire de A:

La règle de Markovnikov permet de prévoir sur quel atome de carbone se fixe l'hydrogène de l'hydracide ( ou de H2O) : l'atome d'hydrogène se fixe sur l'atome de carbone le moins substitué.

Le produit A possède des stéréoisomères ; représentation de Cram et nomenclature RS.

Le composé A est maintenant déshydraté en milieu acide sulfurique concentré à 150 °C.

équation bilan de la réaction précédente :

CH3-CH2-CHOH-CH3 = CH3-CH=CH-CH3 + H2O
La règle de Zaïtsev permet de prévoir le produit majoritaire :

Dans le cas ou plusieurs atomes de carbone sont porteurs d'hydrogènes pouvant être éliminés, l'alcène le plus substitué se forme.

Le but-2-ène présente une stéréoisomérie de type Z E :

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