Aurélie 02/02
architecture moléculaire et stéréochimie

exercice 2 : formule d'un composé contenant les éléments C, H, O

suite --> chiralité, VSEPR, Lewis, mésomèrie

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On représente un atome par la notation AZX.

  1. A quoi correspondent A, Z et X ?
  2. La masse atomique de l'oxygène est 15,9994 g/mol. Sachant que le pourcentage de l'isotope (Z=17 ) est de 0,037%, déterminer les pourcentages des isotopes (Z=16) et (Z=18) dans l'oxygène.
    données : masse molaire de 16O : 15,99 491 g/mol ;
    masse molaire de 17O : 16,99 914 g/mol ; masse molaire de 18O : 17,99 916 g/mol ;
  3. A partir du nombre d'électrons externes, déduire la réactivité de l'atome d'oxygène.
    - Donner un exemple de composé à caractère ionique marqué et un exemple de composé à caractère covalent marqué.
  4. Prévoir à partir de la méthode VSEPR la géomètrie de la molécule d'ozone O3.
    - Ecrire les formes mésomères limites.
    - Comparer les longueurs des liaisons O-O dans l'ozone et dans le dioxygène.
  5. A partir des données expérimentales suivantes : angle H-O-H = 104,5° , distance internucléaire dO-H = 95,84 pm, moment dipolaire de la molécule d'eau mO-H = 5,12 10-30Cm
    - Expliquer la géométrie de la molécule d'eau.
    - Calculer le moment dipolaire de la molécule m H2O.
corrigé
AZX : X symbole de l'élément chimique ;

A : nombre de masse ( nombre de nucléons) ; Z : numéro atomique ( nombre de charge, nombre de protons)

le nombre de neutrons est égal à A-Z

masse molaire de l'élément oxygène :

x17 = 0,00037 ; x16 + 0,00037 + x18 = 1.

x16 + x18 = 0,99963 (1)

0,00037 * 16,99914 + 15,99491 x16 + 17,99916 x18 = 15,9994

15,99491 x16 + 17,99916 x18 = 15,9931. (2)

x16 = 0,99963- x18; repport dans (2).

15,99491 (0,99963- x18) + 17,99916 x18 = 15,9931.

x18 = 0,205 % ; x16 = 99,758 %.

configuration électronique de l'élément oxygène :

1 s² 2s² 2p4. soit 6 électrons externes sur la couche de valence :

il manque deux électrons pour saturer la couche à huit électrons ( régle de l'octet)

c'est un élément électronégatif.

l'élément oxygène à tendance à gagner ces deux électrons lors des réactions chimiques, soit en formant un ion O2- (composé ionique Na2O) soit en mettant en oeuvre deux liaisons de covalence.(composé covalent CH3-OH)

molécule d'ozone O3 :

la molécule n'est pas cyclique.

l'atome central est un atome d'oxygène :

deux directions de liaisons ( une liaison simple et une liaisons double plus volumineuse que la liaison simple)

un doublet non liant

d'où la géométrie de type AX2E : triangulaire plane

l'angle a est un peu inférieur à 120° du fait de la répulsion du doublet non liant sur des liaisons O-O

les deux liaisons O-O sont identiques (même longueur) légerement plus longues que dans le dioxygène O=O.

molécule d'eau H2O :

l'atome central est un atome d'oxygène :

deux directions de liaisons ;

deux doublets non liants

d'où la géométrie de type AX2E2 : tétraèdre déformé

l'angle a est un peu inférieur à 109° du fait de la répulsion des doublets non liants sur des liaisons O-H

m = 2 m1 cos (½a) = 2* 5,12 10-30 cos (104,5 / 2 ) = 6,27 10-30Cm

or 1 Debye = 1D = 3,33 10-30Cm

m = 1,88 D.

Déterminer la formule brute d'un composé contenant C, H et O.
La combustion de 6,51 mg de ce composé donne 15,4 mg de CO2 et 7,9 mg d'eau.

  1. A 200°C, sous la pression de 1 bar, 0,285 g de ce composé gazeux occupe un volume de 150 mL; quelle est sa formule brute.
  2. Quel est le nombre d'insaturations ? Représenter les isomères sous forme topologique et les nommer.
  3. Par déshydratation de ce composé (conservation du squelette carboné) on obtient trois alcènes isomères. Quelle est la structure du composé ?
corrigé
formule brute CxHyO z ; masse molaire M = 12 x + y + 16z.

équation bilan de la combustion :

CxHyO z +( x + 0,25y -½ z)O2 --> x CO2 + ½y H2O

en conséquence n C = n CO2 = 15,4 10-3 / 44 = 0,35 10-3 mol = 0,35 mmol

soit 12*0,35 = 4,2 mg de C ou 4,2 *100 / 6,51 = 64,51 % C.

nH = 2 n H2O = 2* 7,9 10-3 / 18 = 0,878 10-3 mol = 0,878 mmol

soit 1*0,878 = 0,878 mg H ou 0,878*100/6,51 = 13,48 % H

100-13,48-64,51 = 22,01 % O.

n = 0,285 /M ; T = 273+200= 473K ; P= 105 Pa ; V = 0,15 10-3 m3.

PV = nRT = 0,245 /M RT d'où M =0,245 RT / PV

M =0,285*8,314*473 / ( 105 *0,15 10-3) = 74,7 g/ mol.

12 x / 64,51 = 74,7 / 100 d'où x = 4

y / 13,48 = 74,7/100 d'où y = 10

16 z / 22,01 = 0,747 d'où z = 1

C4H10O :

le nombre d'insaturation est égal à (2x+2 -y)/2 =0

il s'agit d'un composé saturé ( pas de liaison multiple ou de cycle) : alcool ou étheroxyde.

la déshydratation du butan-1-ol conduit à un seul alcène le but-1-ène.

la déshydratation du butan-2-ol conduit à :

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