Fabrication d'un savon, concours manipulateur radio Poitiers 2009.

On veut fabriquer un savon par réaction de l'hydroxyde de sodium sur un corps gras ( huile végétale). La saponification est l'action d'une solution concentrée de base forte ( hydroxyde de sodium ou de potassium) sur un ester. Les graisses animales ou végétales sont constituées par des triesters du glycérol et d'acides gras, leur formule générale est : où R1, R2, R3 sont des chaînes carbonées non ramifiées, par exemple telles que R1= R2= R3= -C17H33. On donne ci-dessous l'équation chimique de la réaction de saponification du triester ( ou triglycéride) de l'acide oléïque. oléine + hydroxyde de sodium = oléate de sodium ( savon) = glycérol.   Ecrire l'équation chimique de la réaction de la soude (Na+ + HO-) sur un ester quelconque de formule générale semi-développée R-COOR'. R-COO-R' + (Na+ + HO- ) --> R-COO- + Na+ + R'-OH. Pourquoi obtient-on l'ion carboxylate et non pas l'acide carboxylique ? A pH supérieur à pKa, la forme base conjuguée du couple acide / base prédomine. Or en présence de base concentrée, le pH est proche de 13, valeur bien supérieur au pKa : la forme R-COO- est largement majoritaire. En comparant cette réaction avec l'hydrolyse d'un ester en milieu neutre, expliquer pourquoi la réaction de saponification est totale. L'hydrolyse d'un ester en milieu neutre conduit à la formation d'un acide et d'un alcool ; l'acide réagit avec l'alcool pour conduire à l'ester : on aboutit à un équilibre. La saponification se déroule en présence d'une base concentrée ; la forme acide carboxylique du couple acide /base est très minoritaire. Il n'y a donc pratiquement pas d'alcool qui réagit avec l'acide, réactif limitant. Saponification. Etape 1 : dans un ballon (b) introduire 10 g d'huile, 20 mL de soude à 7,5 mol/L et 10 mL d'éthanol. Agiter pour homogénéiser le mélange et ajouter 3 grains de pierre ponce - Placer le ballon dns le chauffe ballon (c) et adapter un réfrigérant à eau( a) - Chauffer à reflux pendant 30 min Etape 2 : Préparer un becher de 100 mL d'eau et 20 g de chlorure de sodium - à la fin du chauffage verser le mélange chaud dans le becher contenant l'eau salée froide. Etape 3 : Filtrer sur Büchner ; récupérer le savon et sécher. oléine) hydroxyde de sodium ( soude) savon solubilité dans l'eau insoluble soluble soluble solubilité dans l'éthanol soluble soluble soluble solubilité dans l'eau salée insoluble soluble peu soluble masse molaire (g/mol) 884 40 304 Quel est le rôle de l'éthanol ? Les deux réactifs, oléine et soude, sont tous deux solubles dans l'éthanol : l'éthanol permet aux réactifs d'être en contact dans la solution. On parle de transfert de phase des réactifs. Pourquoi utilise t-on un chauffage à reflux ? En travaillant à température modérée on accélère la réaction tout en évitant les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon. Pourquoi verse t-on le mélange réactionnel dans l'eau salée ? Quel est le corps qui précipite ? Le savon est peu soluble dans l'eau froide et salée : le savon précipite en grande partie ( relargage) ; le savon pourra ensuite être séparé des autres espèces par filtration. Si on considère que l'huile ne contenait que du triglycéride de l'acide oléique, les proportions stoechiométriques de la réaction sont-elles réalisées ? Sinon quel est le réactif limitant ? avancement (mol) oléine + 3 soude = 3 savon + glycérol initial 0 m/Moléine = 10/884 =1,13 10-2 cV =20 10-3*7,5 = 0,15 0 0 en cours x 1,13 10-2 -x 0,15 -3x 3x x fin xmax 1,13 10-2 - xmax 0,15-3xmax 3xmax xmax Si l'oléine est en défaut : 1,13 10-2 -xmax = 0 ; xmax = 1,13 10-2 mol. Si la soude est en défaut : 0,15-3xmax = 0 ; xmax = 0,05 mol Calculer la masse de savon sec que l'on peut obtenir si la réaction est totale. n(savon) = 3 xmax =3* 1,13 10-2 =3,394 10-2 mol. m = n M = 3,394 10-2 *304 =10,3 g ~ 10 g.

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