Solubilité de l'acide salicylique ( concours manipulateur radio Tours 2009)

L'acide salicylique C7H603 est un antimicrobien à large spectre, actif contre les bactéries et les champignons; il est utilisé dans certains savons et shaAlpoings. On cherche sa solubilité dans I'eau à 25°C. Données : masse molaire M = 138 g/mol ; pKe = 14,0 à 25°C pour Ie couple C7H603 (aq) / C7H503 3-(aq): pKa,= 3,0 à 25°C Aide aux calculs : 5/3 = 1,667 ; 138*5/3 ~230 ; 138*3/5 = 82,8 On introduit 5,0 g d'acide salicylique dans un litre d'eau à 25°C. On agite pendant 15 min, puis on filtre pour éliminer I'acide qui ne s'est pas dissous. On prélève V = 15,0 mL de la solution S obtenue que l'on titre avec une solution d'hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO-(aq) ) de concentration cb = 2,5.10-2 moI.L-1. Le titrage pH-métrique conduit au document suivant ( que l'on a complété pour répondre à certaines questions) On notera AH l'acide salicylique et A- sa base conjuguée. D'après Ie document ci-dessus, quel est le pH de la solution S ? Lecture graphe pour un volume Vb=0 : pH ~2,4. Quelle est I'espèce qui prédomine dans la solution S : AH ou A- ? Justifier. A pH inférieur à pKa ( pH =2,4 est inférieure au pKa =3) , la forme acide AH aq prédomine. Ecrire l'équation de la réaction mise en jeu dans le titrage : réaction entre AH(aq) et HO-(aq). AH(aq) + HO-(aq) = A-(aq) + H2O(liq) Calculer la constante d'équilibre associée à cette équation. La constante étant très grande la réaction est totale. Quel est le pH du mélange obtenu lorsqu'on a versé un volume Vb = 9,0 mL de solution d'hydroxyde de sodium ? En déduire la concentration molaire volumique en ions oxonium dans ce mélange. [H3O+aq]= 10-pH =1,0 10-4 mol/L. Calculer le rapport des concentrations [A- ]/[AH] dans ce mélange. pH = pKa + log ([A- ]/[AH]) ; log ([A- ]/[AH]) = pH-pKa = 4-3 = 1 ; [A- ]/[AH] = 10. Ecrire les coordonnées du point équivalent. Voir graphe ci-dessus : E ( VE =10 mL ; pH = 7,7) Définir I'equivalence. A l'équivalence les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoechiométriques. Avant l'équivalence, l'un des réactifs est en excès ; après l'équivalence, l'autre réactif est en excès. Donner la relation entre les quantités de matière des réactifs introduits à I'équivalence. VE Cb = CV avec C, la concentration en acide salicylique dans la solution S. Calculer la quantité de matière n(AH) d'acide salicylique présent dans la prise d'essai. n(AH) = VE Cb = 10 10-3 * 2,5 10-2 = 2,5 10-4 mol. En déduire la concentration C en acide salicylique de la solution S. C = n(AH) / V = 2,5 10-4 /15 10-3 = 25 10-2 /15 = 5 10-2 /3 = 1,67 10-2 ~ 1,7 10-2 mol/L. Calculer la masse maximale d'acide salicylique que I'on peut dissoudre dans un litre d'eau à 25°C. n(AH) dans 1 L d'eau : 1,67 10-2 mol m = n(AH) M(AH) = 1,67 10-2 *138 = 5 10-2 /3 *138 = 230 10-2 = 2,3 g.

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