Autour de l'acide butyrique ( Kiné EFOM 2001)

Ecrire la formule générale d'un monoacide carboxylique à chaîne linéaire saturée en faisant apparaître la fonction acide. CnH2nO2 ou Cn-1H2n-1-COOH On fait réagir un de ces acides sur du pentachlorure de phosphore, on obtient ainsi un composé organique B, non ramifié, de masse molaire 106,5 gmol-1. Ecrire l'équation-bilan de la réaction. Cn-1H2n-1-COOH + PCl5 = Cn-1H2n-1-COCl + POCl3 + HCl. Indiquer le groupe fonctionnel du composé B, donner sa formule générale. Chlorure d'acyle R-COCl ou Cn-1H2n-1-COCl Déterminer sa formule développée et vérifier que l'acide A dont il dérive est l'acide butanoïque. Masse molaire RCOCl : M = 12(n-1) + 2n-1 + 12 +16 +35,5 = 106,5 14n+50,5 = 106,5 ; n = 4 Un acide carboxylique à chaîne linéaire saturée comptant 4 atomes de carbone est l'acide butanoïque. Dans cette question, aucune expérience ne sera décrite. Certaines réactions proposées peuvent être réversibles. Donner les formules semi-développées et les noms des composés C , D, E , F et G sachant que C est obtenu minoritairernent à partir de l'hydratation d'un alcène. Réécrire les équations bilans avec les formules semi-développées classiques. (1) C --> A (2) A + D --> E + H2O (3) E + NaOH --> F + Na+ + CH3OH (4) F + H3O+ --> A + H2O (5) A + SOCI2 --> B + SO2 + HCl (6) B + G --> N-méthyl-butanamide + HCl Quels sont les noms et caractères des réactions (2) et (3) ? Pour les alcools justifier leur classe. (1) : C est un alcool primaire qui est oxydé en acide carboxylique C --> A (2) : acide carboxylique + alcool donne un ester et de l'eau ( estérification) A + D --> E + H2O (3) : saponification ( hydrolyse basique ) d'un ester. E + NaOH --> F + Na+ + CH3OH On en déduit l'alcool primaire D : le méthanol. (4) F + H3O+ --> A + H2O (5) : passage d'un acide carboxylique au chlorure d'acyle. A + SOCI2 --> B + SO2 + HCl (6) : chlorure d'acyle + amine donne un amide. B + G --> N-méthyl-butanamide + HCl On en déduit que : B est le chlorure de butanoyle CH3-CH2-CH2 COCl et G la méthylamine CH3-NH2. (6) : CH3-CH2-CH2 COCl + 2CH3-NH2 = CH3-CH2-CH2 CO-NH-CH3 + CH3-NH3+ + Cl-. A est l'acide butanoïque : CH3-CH2-CH2 COOH (5) : CH3-CH2-CH2 COOH + SOCI2 --> CH3-CH2-CH2 COCl + SO2 + HCl (1) : CH3-CH2-CH2 CH2OH oxydé en CH3-CH2-CH2 COOH ; C est le butan-1-ol. (2) CH3-CH2-CH2 COOH + CH3OH = CH3-CH2-CH2 COO-CH3 + H2O. E : butanoate de méthyle. (3) CH3-CH2-CH2 COO-CH3 + NaOH --> CH3-CH2-CH2 COO- + Na+ + CH3OH. (4) CH3-CH2-CH2 COO- + H3O+ --> CH3-CH2-CH2 COOH + H2O - L'acide butyrique est un acide gras de formule : CH3-CH2-CH2-COOH Donner le nom de cet acide en utilisant la nomenclature officielle. Identifier son groupe fonctionnel. acide butanoïque ; groupe fonctionnel -COOH. Quels sont ses isomères acides, donner leur noms et formules semi-développées. Écrire l'équation-bilan de la réaction entre l'acide butyrique et le propan-1-ol. Nommer les produits de la réaction. Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ? Lente, limitée par l'hydrolyse de l'ester, athermique.   La butyrine est un corps gras présent dans le beurre. Elle peut être considérée comme résultant de la réaction entre le glycérol et l'acide butyrique. Sa formule semi- développée est donnée ci-dessous : Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans cette molécule. Indiquer les sites nucléophiles et électrophiles de cette molécule.   On fait réagir, à chaud. une solution d'hydroxyde de potassium en excès sur la butyrine. Écrire l'équation-bilan de la réaction. Quel nom donne-t-on à cette réaction ? Nommer les produits obtenus. Saponification ou hydrolyse basique. Le rendement de cette réaction est de 65 %. Quelle masse de butyrine faut-il, au maximum, pour obtenir 900 g de savon ? Données: Masses molaires atomiques en g.mol-1 : M(H) = 1,0 ; M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0 ; M(K) = 39 ; 100/65 = 1,54 ; 302/126 = 2,4 ; 1,54 x 2,4 = 3,6. Masse molaire du savon M(C4H7O2K) = 12*4+7*32+39=126 g/mol Quantité de matière de savon : n = m/M = 900/126 =7,14 mol avancement (mol) butyrine + 3K+(aq)+3HO -(aq) = 3K+(aq)+3CH3(CH2)2COO -(aq) + glycérol début 0 n0 supposée 0 0 en cours x n0 -x en excès 3x x fin xmax n0 -xmax = 0 3xmax xmax 3xmax = 7,14 ; xmax =7,14/3 =2,38 mol d'où n0 = 2,38 mol 3xmax =900/126 ; xmax =300/126 d'où n0 = 300/126 mol Masse molaire de la butyrine M( C15H26O6) = 15*12+26+6*16 = 302 g/mol. masse de butyrine : m = n M =300/126*302 = 300*2,4 g Et en tenant compte du rendement : 300*2,40/0,65 =300*2,4*1,54 = 300*3,6 =1,08 103 g = 1,1 kg.

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