Chimie organique : structure et réactivité concours kiné Assas 2009.

Les analyses physico-chimiques d'un hydrocarbure A donnent : composition centésimale massique en carbone : 85,7 % densité de la vapeur de A par rapport à l'air d = 2,41 Formule brute et famille de A : Masse molaire M= 29 d = 29*2,41 =70 g/mol. Formule brute Cx Hy avec x et y entiers. 12 x / 85,7 = 0,70 ; x = 0,70*85,7/12 = 5 % H : 100-85,7 = 14,3 % ; y / 14,3 = 0,7 d'où y = 0,7*14,3 =10 C5H10, du type Cn H2n, donc alcène. ( mais également cycloalcanes ) Donner les formules topologiques et les noms de tous les composés ayant la même formule brute que A. composés cycliques : cyclopentane, méthylcyclobutane , 1,2 -diméthylcyclopropane, 1,1-diméthylcyclopropane. Sachant que l'hydrocarbure A présente l'isomérie Z E, identifier cet hydrocarbure. (Z) pent-2-ène ou (E) pent-2-ène. L'hydratation de A à haute température conduit à la formation de deux produits organiques B et C. Donner la formule topologique et le nom de ces deux produits.   Chacun des produits B et C est traité par une solution d'ion permanganate, puis chauffé à 80°C quelques minutes. Les solutions, initialement rose foncé, se décolorent. Quel(s) est (sont) le(s) nom(s) du (des) produit(s) organique(s) formé(s) lors de la réaction avec les ions permanganate ? B et C sont deux alcools secondaires : par oxydation ménagée il conduisent à des cétones. B conduit à la pentan-3-one et C conduit à la pentan-2-one.   Après réaction, des tests sont réalisés sur les solutions résultantes B' et C' avec une solution de 2,4-DNPH d'une part et une solution de réactif de Tollens d'autre part. Qu'observe t-on dans chaque cas ? Justifier. Le test à la 2,4-DNPH est positif en présence d'u groupe carbonyl C=O des cétones. On observe pour B' et C' un précipité jaune orangé. Le test à la liqueur de Tollens caractérise un aldehyde réducteur ; ce test est négatif avec une cétone.

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