estérification, saponification concours Fesic 2008

Une molécule Y à odeur de rhum peut être synthétisée au laboratoire. Sa formule semi-développée est donnée ci-desssous : De façon simplifée on peut écrire l’équation de la réaction de synthèse par : A + B = Y + W, A étant l’acide carboxylique et B l’alcool appropriés pour obtenir Y. Dans un ballon de 250 mL on introduit les espèces A et B, 4 gouttes de solution d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce (système S1). On chauffe à reflux jusqu’à l’obtention de l’état final. A- Le méthanoate de méthyléthyle est isomère de Y. Vrai. B- L’avancement final de la réaction est égal à 0,80 mol. Vrai. Lecture graphe n(Y) = 0,80 mol. Le ballon contenant S1 est maintenant équipé d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant, permettant la récupération d'un distillat. En tête de colonne, un thermomètre permet de suivre la température des vapeurs. Celle-ci monte puis se stabilise pendant un certain temps puis monte à nouveau, on arrête alors le chauffage. espèces A B Y W température d'ébullition °C 101 78 55 100 C- Le 1er palier de température correspond au changement d’état de l’ester. Vrai.  Le composé le plus volatil ( température d'ébullition la plus faible) distille en premier. On considère un nouveau système S2, que l'on chauffe à reflux. S2 ne diffère de S1 que par une donnée : on introduit 2,4 mol de A au lieu de 1,2 mol. Quand l'équilibre est atteint, un dosage montre qu'il reste 1,4 mol de A. D- Le rendement de cette nouvelle synthèse est égal à 83 %. Vrai. Etat initial ( A : 2,4 mol ; B : 1,2 mol). 1 mol de A réagit avec 1 mol de B et donne 1 mol d'ester Y dans l'état final. Le rendement se calcule par rapport au réactif limitant B ( dans le cas d'une réaction totale ) 1*100/1,2 = 83 %. A l’instant t = 0 s, on met en présence 1,0.10-3 mol d’éthanoate d’éthyle et la même quantité de matière d’hydroxyde de sodium. Le volume total du mélange, noté (S), est égal à 100 mL. Le tout est placé dans un bain thermostaté. A un instant t considéré, on prélève un volume V = 2,0 mL du mélange. Après avoir ajouté 50 mL d’eau glacée, on dose les ions hydroxyde restants par une solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire en soluté apporté ca = 1,0 .10-3 mol.L-1 en présence de quelques gouttes de bleu de bromothymol. A- Lors de la synthèse, l’un des produits obtenus est de l’eau. Faux. CH3-COO-CH2-CH3 + HO- + Na+ = HO-CH2-CH3 + CH3-COO- + Na+. éthanoate de sodium + hydroxyde de sodium = alcool éthylique + éthanoate de sodium B- On ajoute de l’eau glacée dans le but de diluer le mélange. Faux. L'eau glacée réalise un blocage cinétique avant le dosage de la soude restante. A l’instant t considéré, le volume d’acide chlorhydrique versé pour atteindre le virage est égal à 6,0 mL. C- Lors du titrage, la solution passe du bleu au jaune. Vrai. Avant l'équivalence l'hydroxyde de sosium est en excès ( solution bleue) ; après l'équivalence l'acide chlorhydrique est en excès ( solution jaune). D- A l’instant t considéré, il s’est formé 0,70 mmol de chacun des deux produits dans le mélange (S). Faux. Quantité de matière (mol) : - d'acide chlorhydrique à l'équivalence : 6,0 *1,0 .10-3 = 6,0 10-3 mmol - d'hydroxyde de sodium dosé : 6,0 10-3 mmol - d'hydroxyde de sodium initial : 1,0.10-3 mol = 1 mmol - d'hydroxyde de sodium ayant réagi : 1-6,0 10-3 = 0,994 mmol Quantité de matière de chaque produit : 0,994 mmol L’aspirine (molécule 1) peut être synthétisée à partir de l’acide salicylique (molécule 2), dont la base conjuguée est l’ion salicylate. La masse molaire de l’aspirine est égale à 180,0 g.mol-1. A- La molécule d’aspirine peut être obtenue par réaction de l’acide salicylique et de l’éthanol. Faux. La fonction alcool ( phénol) de l'acide salicylique (molécule 2) doit réagir avec un acide possédant deux atomes de carbone : l'acide éthanoïque. B- La molécule d’aspirine possède le groupe fonctionnel alcool. Faux. Un groupe ester et une fonction acide carboxylique. C- A partir d’une masse de 1,38 g d’acide salicylique, on peut théoriquement synthétiser 1,80 g d’aspirine. Vrai. Quantité de matière d'aspirine : 1,80 / 180 = 0,010 mol Masse molaire de l’acide salicylique C7H6O3: M =7*12+6+3*16 =138 g/mol Or une mole d'acide salicylique donne une mole d'aspirine. 0,01 mol d'acide salicylique ( soit 1,38 g) donne théoriquement 0,01 mol d'aspirine. D- On peut obtenir au maximum une mole d’ion salicylate par réaction d’une mole d’aspirine avec deux moles d’ions hydroxyde. Vrai. L'ion hydroxyde : - saponifie le groupe ester conduisant à l'alcool ( phénol ) - et réagit avec la fonction acide carboxylique conduisant à la base conuguée -COO-.

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