chimie organique : eugénol, propène ; cristallographie concours technicien fraudes 05

Le clou de girofle est très riche en eugénol, ce qui lui donne son odeur particulière. Son huile essentielle, extraite par hydrodistillation, contient également un autre composé volatil : l'acétyleugénol. L’eugénol possède un isomère (l'isoeugénol) qui, lui, a une odeur de noix demuscade. L’eugénol peut être utilisé pour l'hémisynthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle.   Quel type d'isomérie existe-t-il entre l'eugénol et l'isoeugénol ? Les fonctions chimiques sont identiques : seule la liaison éthylénique ( C=C) a changé de position. Donc isomères de position d'un fonction.  L'un des composés ci-dessus présente une stéréo-isomérie. Représentez et identifiez les deux stéréo-isomères. isoeugénol : diastéréoisorérie de type Z E.    L’acétyleugénol possède une fonction ester et peut être obtenu par estérification entre un acide carboxylique et l'eugénol. Quel est cet acide carboxylique ? Ecrivez l'équation bilan de la réaction. acide éthanoïque CH3-COOH Précisez la fonction chimique présente dans la vanilline que l'on ne retrouve pas dans l'eugénol. fonction aldehyde -CHO. En utilisant la méthode V.S.E.P.R, donnez la géométrie du groupe d'atomes qui constitue cette fonction.   atome central : le carbone, aucun doublet non liant. L'étude d'un polymère montre que celui-ci est obtenu par enchaînement des molécules du monomère ci-contre : Nommez ce monomère en utilisant la nomenclature. propène. Calculez la masse molaire moléculaire de ce monomère. M = 3*12 + 6 = 42 g/mol. La molécule CH3-CH=CH2 peut s'additionner à du dihydrogène dans certaines conditions expérimentales. Ecrivez la réaction. CH3-CH=CH2 + H2 = CH3-CH2-CH3 . A quelle catégorie d'hydrocarbures le produit obtenu appartient-il ? alcanes Nommez ce produit. propane Cristallographie. Donnez la définition d’une maille. Parallélépipède élémentaire qui se reproduit à l'identique suivant 3 directions, caractérisé par 3 longueurs et 3 angles. Soient : r+ : rayon du cation ; r- : rayon de l’anion ; a : côté du cube que constitue la maille. Pour CsCl : r+ = 167 pm ; r- = 181 pm ; a = 402 pm. Pour NaCl : r+ = 98 pm ; r- = 181 pm ; a = 558 pm. Pour chacun des cristaux ioniques suivants : CsCl et NaCl Donnez le type de maille et la coordination. cristaux type NaCl : Deux réseaux cubiques à faces centrées, l'un d'ion Na+, l'autre d'ion chlorure Cl-. Ces réseaux se déduisent l'un de l'autre par translation parallèle aux arètes de la maille et de valeur égale à la moitié du coté de la maille. Chaque ion est au centre d'un octaèdre, entouré de 6 ions de signe opposé occupant les 6 sommets. Localisez l’emplacement des ions dans la maille et faites-en une représentation. cristaux du type chlorure de césium : Le chlorure de césium : deux réseaux cubiques, déduits l'un de l'autre par une translation parallèle à une diagonale et de valeur égale à la moitié de la diagonale du cube. Chaque ion Cs+ est équidistant de 8 ions chlorures. Chaque ion Cl- est équidistant de huit ions Cs+. Déterminez un encadrement du rapport r+/r- en partant de la condition d’existence du cristal ionique. composé binaire AB : conditions pour que AB cristallise dans un réseau type NaCl : représentons une section de la maille, les anions étant plus gros que les cations. Dans le cas de CsCl, le rapport des rayons ioniques est : 1,67 /1,81 =0,922 CsCl ne cristallise pas dans le type NaCl (voir ci dessus)   Calculez la compacité t du réseau cristallin. C'est le rapport du volume occupé par les ions au volume de la maille. 4 ions Na+ par maille de rayon 0,97 10-10 m. volume : 4*4 /3 *3,14 * ( 0,98 10-10)3 =1,53 10-29 m3. 4 ions Cl- par maille de rayon 1,81 10-10 m. volume : 4*4 /3 *3,14 * ( 1,81 10-10)3 =9,9 10-29 m3. volume de la maille : (5,58 10-10 )3 =1,78 10-28 m3. compacité : (1,53 10-29 + 9,9 10-29 ) / 1,78 10-28 = 0,64. 1 ion Cs+ par maille de rayon 1,67 10-10 m. volume : 1*4 /3 *3,14 * ( 1,67 10-10)3 =1,94 10-29 m3. 1 ions Cl- par maille de rayon 1,81 10-10 m. volume : 1*4 /3 *3,14 * ( 1,81 10-10)3 =2,48 10-29 m3. volume de la maille : (4,02 10-10 )3 =6,5 10-29 m3. compacité : (1,94 10-29 + 2,48 10-29 ) / 6,5 10-29 = 0,68.

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