Chimie organique ; chromatographie concours technicien ministère des finances 02

L'analyse d'un composé A, constitué de carbone, hydrogène et oxygène, a donné les résultats suivants : C=64,9% , H = 13, 5 % et 0=21,6%. Sa densité de vapeur par rapport à l'air est égale à 2,55. Déterminer la masse molaire et la formule brute de A. M= 29 d ; M= 29*2,55 = 74 g/mol Formule brute : CxHyOz. 12x/64,9 = 0,74 soit x = 4 ; y/13,5 = 0,74 soit y = 10 ; 16 z / 21,6 = 0,74 soit z = 1 d'où C4H10O. En déduire les différentes formules développéee possibles, et les nommer.     alcools : (1) butan-1-ol ; (2) butan-2-ol ; (4) 2-méthylpropan-1-ol ; (3) 2-méthylpropan-2-ol. éther : (5) éthoxyéthane ; (6) oxyde de méthyle et de propyle. (7) oxyde de méthyle et d'isopropyle L'oxydation du composé A en présence de permanganate de potassium ( KMnO4) et d'acide sulfurique (H2S04) conduit au réactif B qui rosit le réactif de Schiff. D'autre part :  Déterminer la formule développée des composés A , B, C. Le test positif avec le réactif de Schiff indique la présence d'un aldehyde. L'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à un aldehyde. A est un alcool primaire. En présence d'acide sulfurique concentré, un alcool se déshydrate et conduit à un alcène. L'alcène en présence de KMnO4 à chaud conduit à la propanone et à CO2 : je conclus que la double liaison C=C est en bout de chaîne et que la chaîne est ramifiée. A : (CH3)2CH -CH2OH ; 2-méthylpropan-1-ol B : (CH3)2CH-CHO ; 2-méthylpropanal C : (CH3)2C=CH2 : 2-méthylpropène Compléter les schéma réactionnels suivants : A : addition de HCl sur la liaison double CH3-CHCl-CH3. B : organomagnésien : (CH3)2CH-MgCl. C : addition nucléophile de l'organomagnésien sur le groupe carbonyle du méthanal. D : l'hydrolyse acide de l'organomagnésien donne un alcool primaire. A : nitrobenzène ( substitution électrophile sur le noyau benzénique) B : ( substitution électrophile sur le noyau benzénique) C : réduction du groupe nitro en amine. D : diazotation A : aldolisation B : crotonisation ( déshydratation par chauffage)   A : Friedel et Crafts ( substitution électrophile sur le noyau) B : oxydation de la chaîne latérale en acide carboxylique C : passage au chlorure d'acyle. Donner le principe des techniques suivantes : Chromatographie de partage : Les composants du mélange à séparer se distribuent entre les deux phases ( liquide-liquide ou liquide-solide) suivant leur coefficient de partage Chromatographie par échange d'ions : On utilise des résines portant des groupes chargés positivement ou négativement. Interactions électrostatiques entre les espèces du soluté et la résine. Les résines ont la propriété d'échanger de manière réversible certains de leurs ions avec ceux de la solution. Chromatographie d'exclusion : On utilise des solides poreux. Les espèces dont les dimensions sont supérieurs aux billes du support sont exclues ; les espèces dont les dimensions sont inférieures aux billes du support diffusent en étant plus ou moins ralenties. Chromatographie d'adsorption : liquide solide On greffe des molécules hydrophobes sur de la silice. Chaque espèce de la phase liquide subit une force de rétention ( par adsorption sur le solide) et une force d'entraînement due à la phase mobile. La migration différentielle des espèces permet leur séparation.

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