Aurélie 23/06/08
 

 

Aspartame, les savons , bac SMS France 2008.

 


 

  Chloé décide d'aller faire un pique nique à la campagne. Elle s'installe dans l'herbe et sort de son sac : des andwiches, une salade en vinaigrette, des fruits, une bouteille de 250 mL de boisson pétillante allégée en sucre, contenant de l'aspartame.

La molécule d'aspartame est la suivante :

Recopier la formule et repérer clairement les groupes ester et amide.

Lorsque l'aspartame attaint l'estomac, il peut subir une hydrolyse. La réaction de la transformation est alors :

aspartame + eau = acide aspartique + phénylalanine + méthanol.

La formule semi-développée de l'acide aspartique est :

Nommer les groupements encadrés.

A quelle famille appartient cette molécule ?

Acide a aminé.

Identifier le(s) carbone(s) asymétrique (s) et dessiner l'acide L-aspartique en représentation de Fischer.




L'acide aspartique est un acide aminé essentiel. Dans certaines conditions, il peut réagir avec l'alanine pour former le dipeptide Asp-Ala que l'on retrouve dans l'hémoglobine :

Entourer la liaison peptidique.

 Ecrire la formule semi-développée de l'alanine.

Nommer B. H2O, eau

En utilisant les abréviations Asp pour l'acide aspartique et Ala pour l'alanine, nommer les autres dipeptides susceptibles d'être obtenus.

Ala-Ala ; Asp-Asp, Ala-Asp.



Les savons.

Chloé mange sa salade dans une assiette en carton. Une rafale de vent renverse l'assiette pleine d'huile et de vinaigre sur son T-shirt. Elle décide de le nettoyer tout de duite. Pour cela elle dissout m(savon) = 10 g de copeaux de savon dans une bassine de façon à obtenir un volume V= 5,0 L d'eau savonneuse.

Le savon est l'oléate de sodium. Sa formule est C17H33COO- + Na+, sa masse molaire est M(savon) = 304 g/mol.

Montrer que chloé utilise n(savon) = 3,3 10-2 mol de savon.

n (mol)= m (g) /M (g/mol)
= 10/304
n= 3,3 10-2 mol

 Calculer la concentration molaire en savon C(savon) de la solution contenue dans la bassine.

C(mol/L)= n(mol) /V(L)
=3,3 10-2 / 5
C= 6,6 10-3 mol/L

Les propriétés détergentes sont dues à l'anion oléate C17H33COO-

Entourer et nommer la partie hydrophile et la partie hydrophobe.

On schématise l'ion carboxylate ainsi :

Considérons une sallissure grasse à la surface d'un tissu plongé dans une solution d'eau savonneuse.

Indiquer le numéro du schéma correct et justifier.

1 : la partie lipophile ( hydrophobe) se fixe sur la graisse ; la partie hydrophile reste dans l'eau.

Chloé se souvient que le savon provient de la réaction entre un corps gras et l'hydroxyde de sodium. Elle se pose alors la question suivante : quelle masse de corps gras ( ici l'oléine) faut-il pour fabriquer 10 g de savon que j'ai utilisé ?

 La réaction de formation du savon est la suivante :

L'oléine est-elle un corps gras saturé ? Justifier.

C17 H33 : on remarque que 33 = 2*17 -1 donc corps gras insaturé.

( dans le cas d'une structure saturée on aurait C17 H35 )

Donner le nom et la formule semi-développée de B.


Quelle est le nom de la réaction ? est-elle totale ?

Saponification, réaction totale.

Montrer que la quantité de matière d'oléine nécessaire est n(oléine) = 1,1 10-2 mol.

D'après les nombres stoechiométriques de l'équation : n(savon) = 3 n(oléine) avec n(savon) = 3,3 10-2 mol.

n(oléine) =3,3 10-2/3 = 1,1 10-2 mol.

En déduire la masse d'oléine nécessaire M(oléine) = 884 g/mol).

 

m(g)= n (mol) *M (g/mol)
= 1,1 10-2 *884
m= 9,7 g


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