Extraction du limonène et du citral dans l'écorce d'orange bac S Reunion 2008.

Les huiles essentielles sont des mélanges de composés organiques peu solubles dans l'eau qui confèrent aux plantes et aux fruits leur odeur. L'écorce de nombreux agrumes contient du limonène L et du citral C. L'huile essentielle est extraite par hydrodistillation. Elle est ensuite isolée par une technique appropriée. Le composé principal d'une huile essentielle est identifié par chromatographie. Formules et groupes caractéristiques. Les formules semi-développées de ces 2 composés sont : L'eau de brome est décolorée en présence de limonène. Recopier la formule de la molécule et entourer la ( les) partie (s) responsable(s) de la décoloration. Le test à la liqueur de Fehling est positif en présence de citral Quel groupe caractéristique du citral est ainsi mis en évidence ? Protocole expérimental : Etape 1 : prélever le zeste de 2 oranges, les mixer et les introduire dans un ballon avec de l'eau distillée. Réaliser le montage d'hydrodistillation et porter à ébullition ; receuillir le distillat dans une éprouvette graduée. Etape 2 : verser le distillat dans un verre à pied Ajouter un peu d'une solution saturée de chlorure de sodium et agiter. Etape 3 : verser dans une ampoule à décanter. Introduire quelques mililitres de dichlorométhane, agiter en purgeant régulièrement. Laisser décanter et récupérer la phase organique. Introduire dans la phase organique une spatule de sulfate de magnésium anhydre. nom M(g/mol) d qvap sous 1 bar solubilité ( g pour 100 mL) dans l'eau dans l'eau salée dans l'éther dans le cyclohexane dans le dichlorométhane limonène 136,2 0,842 177 tps i oo oo oo citral 152,2 0,888 220 tps i oo oo oo eau salée 1,1 dichlorométhane 85 1,30 40 tps : très peu soluble ; i : insoluble ; oo : soluble en toutes proportions. Donner le nom et l'utilité des trois montages suivants.   1 : distillation fractionnée séparation des constituants d'un mélange 2 : chauffage à reflux accélère une réaction sans perte de matière 3 : hydrodistillation entrainement à la vapeur d'eau des composés volatils contenus dans le zeste d'orange En déduire celui qui est adapté à la manipulation dans l'étape 1 : montage 3. Indiquer le sens de circulation de l'eau dans le montage qui a été choisi. Quel est le nom donné à l'étape 2 ? Préciser son intérêt. relargage limonène et citral étant insolubles dans l'eau salée, sont ainsi extraits de la phase aqueuse. Représenter l'ampoule à décanter en justifiant les positions respectives des deux phases. Préciser, en le justifiant , où se trouve majoritairement l'huile essentielle. L'huile essentielle ( limonène et citral), insoluble dans l'eau salée, très soluble dans le dichlorométhane, se trouve dans la phase organique. Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ? sulfate de magnésium abhydre MgSO4 déshydratant : élimine les traces d'eau de la phase organique Afin d'identifier les constituants de l'huile essentielle, on réalise une chromatographie sur couche mince ( CCM). L'éluant est un mélange de cyclohexane et d'éther. On dépose trois échantillons : limonène L ; huile essentielle H et citral C. On obtient le chromatogramme suivant : Que matérialisent les deux traits situés en haut et en bas du chromatogramme et repérés par les lettres A et B. Décrire le prootcole qui a permis d'obtenir ce chromatogramme. Tracer les deux traits A et B à 1 cm des bords, au crayon de papier sur la plaque recouverte de gel de silice ( CCM). A l'aide de micropipettes, réaliser les trois dépôts sur la ligne B et sécher ( sèche cheveux). Verser l'éluant dans la cuve à chromatographie : ce liquide ne doit pas atteindre le trait A. Metrre la plaque CCM et boucher. L'éluant migre vers la partie supérieure : retirer la plaque dès que l'éluant atteint le trait supérieur A.. Sécher. Travailler sous hotte pour éviter de respirer les solvants. Interpréter ce chromatogramme. Dans l'huile essentielle on distingue 5 taches, donc 5 espèces chimiques. L et C, constituants purs sont des étalons : dans l'huile on identifie le limonène et le citral ( taches situées à la même hauteur, même rapport frontal).

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