le bleu de bromothymol, catalyse, estérification bac S Polynésie septembre 2008.

Le bleu de bromothymol est un indicateur coloré obtenu par synthèse. Il permet la mesure de pH des eaux de piscine ou d'aquarium. C'est un couple acide / base, noté HInd / Ind -, la forme acide est jaune, la forme basique bleue. La teinte sensible est verte. Son pKa est 6,8. Etude spectrophotométrique : Les courbes ci-dessous représentent l'absorbance de l'espèce HInd et celle de l'espèce Ind - en fonction de la longueur d'onde l .     Pour quelle longueur d'onde l l'absorbance de la forme HInd est-elle maximale ? Justifier la teinte jaune de la forme acide. La forme Hind présente une absorption maximale vers 440 nm. Cette longueur d'onde correspond au bleu-violet. Une solution contenant la forme acide Hind est donc jaune, couleur complémentaire de la couleur bleu-violet absorbée.   Avec quel appareil mesure-t-on l'absorbance ? Spectrophotomètre. Quelle est la relation entre l'absorbance d'une espèce chimique en solution et sa concentration molaire ? Si la solution n'est pas trop concentrée, l'absorbance A et la concentration c sont proportionnelles. L'appareil est réglé sur l = 600 nm. Quel est l'intérêt de ce réglage ? A cette longueur d'onde : seule la forme basique Ind- absorbe, l'absorption de la forme basique est maximale. Zone de virage. Écrire l'équation de la réaction du bleu de bromothymol avec l'eau. Utiliser les notations HInd et Ind-. HInd + H2O = Ind- + H3O+. Donner l'expression de la constante d'acidité Ka. Ka= [ Ind-][H3O+] / [HInd]. a zone de virage de l'indicateur coloré correspond à l'intervalle de pH : pKa - 1 < pH < pKa + 1. Tracer le diagramme de prédominance du bleu de bromothymol en fonction du pH. Indiquer, sur ce même tracé, les trois couleurs du bleu de bromothymol. Exprimer le pH en fonction de pKa, [HInd] et [Ind-]. Calculer le pH pour [Ind-] /[HInd] =100. En déduire la teinte du bleu de bromothymol. pH = pKa + log [Ind-] /[HInd] pour [Ind-] /[HInd] = 100 , pH = 6,8 + log100 = 6,8+2 = 8,8, valeur supérieure à 7,8 : la teinte est bleue. Catalyse, estérification. En 1862, Marcellin Berthelot, qui a étudié la réaction d'estérification, écrit dans les annales de chimie et physique " Trois phénomènes* essentiels caractérisent la combinaison d'un acide avec un alcool ". Par ailleurs, on peut lire sur l'Institut Français du Pétrole : " En 2005, Yves Chauvin obtient le prix Nobel de chimie pour l'étude de la réaction de métathèse (changer de place) sur les doubles liaisons carbone-carbone. Grâce au développement de catalyseurs, on produit de nouveaux médicaments, polymères et surtout on économise de nombreuses étapes dans les processus de synthèses organiques. La métathèse s'intègre dans une chimie verte " *phénomènes : caractéristiques. Les activités du chimiste. Citer au moins un " phénomène " sur les trois " phénomènes essentiels " cités par Berthelot. estérification, lente limitée, athermique. Quel nom donne-t-on à la réaction d'un ester et de l'eau ? hydrolyse. Quel est l'intérêt d'un catalyseur ? Un catalyseur augmente la vitesse d'une transformation chimique. Dans certain cas il peut orienter une réaction chimique. Une estérification historique. Marcellin Berthelot a utilisé un mélange équimolaire d'acide acétique (acide éthanoïque) et d'éthanol. Par titrage de l'acide, il a obtenu les résultats suivants à 20°C. durée en jours 15 22 70 128 154 277 368 Pourcentage de l'acide initial restant 10,0 14,0 37,3 46,8 48,1 53,7 55,0 L'un des produits de réaction a pour formule semi développée Reproduire sur votre copie la formule semi-développée du produit, entourer le groupe caractéristique et donner le nom de ce groupe. Nommer le produit obtenu. éthanoate d'éthyle. Écrire l'équation de la réaction d'estérification et sa constante d'équilibre K. CH3-COOH+ CH3-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH3 + H2O. K = [CH3-COO-CH2-CH3]éq[H2O]éq/ ( [CH3-COOH]éq[CH3-CH2OH]éq) La quantité initiale d'acide acétique est de 1,00 mol. Dresser le tableau d'avancement du système. avancement (mol) CH3-COOH + CH3-CH2OH = CH3-COO-CH2-CH3 + H2O initial 0 1,00 1,00 0 0 en cours x 1,00-x 1,00-x x x final ( transformation limitée xéq 1,00-xéq 1,00-xéq xéq xéq final ( transformation totale xmax 1,00-xmax 1,00-xmax xmax xmax Déterminer l'avancement final. Etat final atteint à la date t=368 jours : xf = 0,55 mol. Calculer le rendement de la transformation. xf/xmax = 0,55/1 = 0,55 ( 55 %). Actuellement on obtient, comme valeur finale, 0,67 mol d'ester. Comment interpréter la différence avec l'expérience historique ? Au bout de 328 jours l'équilibre n'est pas encore atteint. De nos jours, l'emploi de catalyseur et le montage type chauffage à reflux ( travail à température modérée, supérieure à 20 °C) permettent d'atteindre , en quelques heures, l'équilibre. La métathèse par Chauvin. Dans le texte, on cite les doubles liaisons carbone-carbone. Quel est le nom de la famille qui contient de telles liaisons ? Alcènes. La catalyse utilisée peut être homogène ou hétérogène. Expliquer les deux termes homogène et hétérogène. Homogène : le catalyseur et les réactifs se trouvent dans la même phase, Hétèrogène : le catalyseur et les réactifs se trouvent dans des phases différentes ( par exemple : catalyseur solide et réactifs gazeux). En production industrielle pétrochimique, l'eau formée par la réaction de métathèse est évacuée en continu. Quel est l'intérêt de cette élimination ? En éliminant l'un des produits au fur et à mesure de sa formation, on déplace l'équilibre dans le sens direct, formation de l'ester ; le rendement augmente et peut atteindre 100 %. Proposer un facteur cinétique qui peut augmenter la vitesse de réaction de métathèse. La température est un facteur cinétique favorable.

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