Le sirop de menthe : chromatographie, extraction, spectrophotométrie bac S France septembre 2008.

Sur l’étiquette d’une bouteille de sirop de menthe, on peut lire les indications suivantes : Sucre, eau, sirop de glucose-fructose,arôme naturel de menthe, colorants : E102- E131. L’objectif de cet exercice est d’étudier une méthode d’extraction d’un arôme naturel de menthe puis d’analyser les colorants contenus de ce sirop. Les parties 1 et 2 sont indépendantes. Extraction de l’arôme naturel de menthe. L’arôme naturel de menthe est principalement dû à deux molécules : le menthol et la menthone que l’on trouve dans l’huile essentielle de menthe. Cette dernière est extraite à partir des feuilles de menthe. On donne quelques caractéristiques physiques huile essentielle de menthe dichlorométhane eau salée saturée densité par rapport à l'eau 0,9 1,3 1,1 solubilité dans l'eau faible quasi-nulle solubilité dans l'eau salée très faible quasi-nulle solubilité dans le dichlorométhane importante quasi-nulle menthol dichlorométhane menthone température d'ébullition 212°C 40°C 207°C Pour extraire l’arôme naturel de menthe au laboratoire, on utilise le montage schématisé cidessous : Quel est le nom du procédé d’extraction correspondant à ce montage ? hydrodistillation. Sur la figure la légende 1 correspond-elle à l’entrée ou à la sortie de l’eau ? Préciser le rôle du réfrigérant. (1) : sortie de l'eau ; (2) : entrée de l'eau. Dans le réfrigérant à eau, les vapeurs qui se dégagent du ballon se condensent. Le distillat obtenu est trouble car il contient deux phases mal séparées : l’huile essentielle de menthe et l’eau. Afin de faciliter leur séparation, on ajoute une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium dans le distillat recueilli. On place ensuite le contenu de l’erlenmeyer dans une ampoule à décanter. On verse du dichlorométhane dans l’ampoule puis après agitation et décantation, on recueille la phase organique. On ajoute du sulfate de magnésium anhydre à la phase organique afin de la sécher. Après filtration, on procède à l’évaporation du solvant à l’aide d’un évaporateur rotatif afin d’isoler l’huile essentielle de menthe. A l’aide du tableau des caractéristiques physiques, justifier l’ajout de chlorure de sodium dans le distillat. L'huile essentielle de menthe est très faiblement soluble dans l'eau salée. Citer deux raisons qui justifient le choix du dichlorométhane comme solvant extracteur. Le dichlorométhane et l'eau sont deux solvants non miscibles l'huile essentielle de menthe est très soluble dans le dichlorométhane. Faire un schéma de l’ampoule à décanter en indiquant la position des phases aqueuse et organique obtenues. Justifier. Le liquide le plus dense, le dichlorométhane contenant la majorité de l'l'huile essentielle occupe la partie inférieure. Chromatographie des colorants. On ne peut pas réaliser directement la chromatographie du sirop de menthe à cause de la présence des sucres. On procède alors en deux étapes. Étape 1 : extraction des colorants. Des brins de laine écrue (c'est-à-dire non teintée) sont trempés dans une solution d’ammoniac pendant quelques minutes puis ils sont rincés et séchés. Ils sont ensuite placés dans un bécher contenant du sirop de menthe. Les colorants contenus dans le sirop se fixent, à chaud et en présence d’acide éthanoïque, sur les brins de laine. Après rinçage et essorage, les brins de laine teints en vert sont placés dans une solution d’ammoniac où ils se décolorent. La solution verte obtenue est portée à ébullition afin de la concentrer par évaporation d’eau. Cette solution est ensuite analysée par chromatographie. Étape 2 : chromatographie. Sur un papier filtre, on réalise les trois dépôts suivants : - colorant alimentaire E102 (tartrazine) - colorant alimentaire E131 (bleu patenté V) - solution verte obtenue S L’éluant utilisé est une solution de chlorure de sodium deconcentration égale à 20 g/L. Le chromatogramme obtenu est schématisé ci-contre : E102 E131 solubilité dans une solution de chlorure de sodium faible importante Une révélation du chromatogramme est-elle nécessaire ? Pourquoi ? Non , les colorants alimentaires utilisés comme étalons ( référence) et la solution S sont colorés respectivement en jaune, bleu et vert. Le chromatogramme est-il est accord avec les indications portées sur la bouteille de sirop ? Justifier la réponse. Oui Indications de l'étiquette " arôme naturel de menthe, colorants : E102- E131". On identifie dans la solution verte le colorant E102 ( deux taches jaunes ayant le même rapport frontal. On identifie dans la solution verte le colorant E131 ( deux taches bleues ayant le même rapport frontal. À partir des données, proposer une interprétation de la disposition relative des taches sur le chromatogramme. Le colorant jaune E102 est peu soluble dans l'éluant, solution de chlorure de sodium : ce colorant présentant peu d'affinité pour cet éluant est peu entraîné par la phase mobile et migre peu. En revanche, le colorant bleu E131 est très soluble dans l'éluant : ce colorant présentant une grande d'affinité pour cet éluant est beaucoup entraîné par la phase mobile et migre plus haut que l'autre colorant..   Détermination de la concentration de chaque colorant dans le sirop par spectrophotométrie. Pour déterminer la concentration en colorant jaune et en colorant bleu dans le sirop, on réalise les expériences suivantes à partir du sirop de menthe dilué dix fois, d’une solution de tartrazine à 2,00 × 10-2 g/L et d’une solution de bleu patenté V à 1,00 × 1010-2 g/L. A l’aide d’un spectrophotomètre, on obtient les courbes donnant l’absorbance A en fonction de la longueur d’onde l pour les trois solutions. Les courbes obtenues pour les colorants sont représentées ci-dessous : Pourquoi choisit-on de se placer à la longueur d’ondel = 450 nm plutôt que 420 nm pour réaliser le dosage par étalonnage de la tartrazine dans le mélange ? L'absorbance de la tartrazine est grande et à peu près la même à 420 nm et 450 nm. L'absorbance du pleu patenté est faible mais n'est pas nul à 420 nm ; par contre elle est nulle à 450 nm. Dans un dosage par étalonnage une seule substance doit absorber.   On réalise ensuite une échelle de teintes à partir des solutions de colorants. On mesure l’absorbance de chaque solution à l’aide du spectrophotomètre en se plaçant à la longueur d’onde l 1 = 450 nm pour la tartrazine et à la longueur d’onde l 2 = 640 nm pour le bleu patenté V. On obtient les graphiques A = f(c) pour chaque colorant alimentaire, c étant exprimée en mg / L.   A partir des figures, déterminer graphiquement la concentration massique en colorants jaune et bleu dans le sirop dilué. On fera apparaître clairement les constructions sur les figures. En déduire les concentrations massiques en colorant tartrazine cmT et en colorant bleu patenté cmB dans le sirop. Multiplier les valeurs lues sur le graphe par 10 pour tenir compte de la dilution. cmT =2,2 102 mg L-1 ; cmB =65 mg L-1

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