Synthèse d'un fébrifuge, l'acétanilide bac S Asie 2008.

L'acétanilide C6H5-NH-CO-CH3 fut l'un des premiers fébrifuges ( médicament combattant la fièvre) synthétisé par l'industrie chimique à partir de l'aniline et du vinaigre ( solution aqueuse d'acide éthanoïque ). C'est un solide blanc. Dans la synthèse décrite par la suite, on remplacera l'acide éthanoïque par un dérivé de cet acide : l'anhydride éthanoïque. Au lycée, on prépare l'acétanilide en suivant le protocole suivant : étape 1 : dans un ballon propre et sec, introduire V1 = 15 mL d'acide éthanoïque qui joue le rôle de solvant, V2 = 15,0 mL d'anhydride éthanoïque, V3 = 10,0 ml d'aniline et quelques grains de pierre ponce. - adapter sur le ballon rodé un réfrigérant à boules ; chauffer le ballon au bain-marie à 80 °C pendant 20 minutes. - retirer le ballon du bain-marie et verser immédiatement par le sommet du réfrigérant 10 mL d'eau sans attendre le refroidissement en faisant atention aux vapeurs chaudes d'acides - lorsque l'ébullition cesse, ajouter 50 mL d'eau froide et agiter à température ambiante jusqu'à apparition de cristaux - losque les premiers cristaux blancs apparaissent, ajouter 50 mL d'eau glacée et refroidir le ballon dans la glac jusqu'à cristallisation complète - effectuer une filtration sous vide en rinçant à l'eau distillée froide.     étape 2 : purification du produit. - dans un bécher, faire chauffer environ 50 mL d'eau et y dissoudre la totalité du produit obtenu à l'étape 1 - après dissolution attendre la crostallisation - effectuer une filtration sous vide - placer le produit dans une coupelle préalablement pesée - sécher à l'étuve à 90°C - la masse du produit est m = 11,6 g. Questions à propos du mode opératoire.  Faire le schéma annoter du montage à reflux en indiquant le sens de circulation de l'eau dans le réfrigérant. 1- réfrigérant droit à eau ; 2 -ballon ; 3- mélange réactionnel ; 4- pierre ponce ; 5- chauffe ballon ; 6- élévateur à croisillons ; 7- tige support ; 8- sortie de l'eau ; 9- arrivée de l'eau. Pourquoi chauffer ? Pourquoi à reflux ?  En chauffant on accélère la réaction. Le reflux évite toute perte de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel. En utilisant les données suivantes, justifier l'apparition des cristaux blancs après refroidissement. formule brute masse volumique g/mL masse molaire g/mol solubilité dans l'eau chaude solubilité dans l'eau froide aniline C6H7N 1,02 93 soluble soluble anhydride éthanoïque C4H6O3 1,08 102 acétanilide C8H9ON solide 135 soluble très peu soluble acide éthanoïque C2H4O2 1,05 60 très soluble très soluble L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude ; par contre l'acétanilide est très peu soluble dans l'eau froide. Quel est l'intérêt d'effectuer une filtration sous vide ? Filtration rapide permettant d'éliminer pratiquement tout le solvant. Comment utilise t-on la technique de purification dans l'étape 2 ? Recristallisation. A propos de l'acétanilide. Entourer le groupe caractéristique amide.   rendement de la synthèse. L'équation de la réaction entre l'aniline et l'anhydride éthanoïque est : 1 aniline + 1 anhydride éthanoïque = 1 acétanilide + 1 A. La quantité de matière initiale d'aniline est 0,110 mol. Quel est le nom du composé A de l'équation de la réaction ? acide éthanoïque CH3-COOH. Calculer la quantité de matière initiale d'anhydride éthanoïque. m(g)=r(g/mL)V(mL) 1,08*15,0 = 16,2 g n(mol)=m(g)/M(g/mol) 16,2/102 = 0,159 mol Quel est le réactif limitant ? avancement (mol) 1 aniline +1 anhydride éthanoïque =1 acétanilide +1 acide éthanoïque initial 0 0,110 0,159 0 0 en cours x 0,110-x 0,159-x x x fin ( réaction totale) xmax 0,110-xmax 0,159-xmax xmax xmax Si l'aniline est en défaut : 0,110-xmax =0 ; xmax =0,110. Si l'anhydride éthanoïque est en défaut : 0,159-xmax =0 ; xmax =0,159. On retient la plus petite valeur : l'aniline est le réactif limitant.   Quelle masse maximale d'acétanilide peut-on espérer obtenir ? Quantité de matière maximale = xmax = 0,110 mol m (g) = n (mol) M(g/mol) 0,110 * 135 = 14,85 g ; m =14,9 g Définir et calculer le rendement de cette synthèse. rendement = masse réelle / masse théorique *100 =11,6*100/14,85 = 78,1 %.

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