chimie ; concours Agrégation interne 2006 : interconversion de groupe fonctionnel conduisant à un alcool primaire

a : addition anti-Markovnikov

addition du diborane B₂H₆ ou hydroboration ; le bore, moins électronégatif que H, se fixe sur l'atome de carbone le moins substitué.

puis l'hydrolyse acide de l'alkylborane conduit à l'alcool primaire.

ou bien addition radicalaire de HBr suivie d'une substitution nucléophile ( SN₂) en milieu basique.

c :

étape 1 : solvant utilisé : éther anhydre

étape 2 : l'hydrolyse acide conduit à l'alcool primaire.

d :

étape 2 : l'hydrolyse acide conduit à l'alcool primaire.

e :

pas de solvant protique, milieu anhydre.

h : réduction d'un aldehyde par NaBH₄ ; puis hydrolyse.