concours d'entrée médecine chimie organique ; acide méthanoïque . Casablanca 2006

durée 30 min.

Quelle molécule présente un carbone asymétrique ?

Un carbone asymétrique est un carbone lié à quatre substituants (ou groupes) différents.

Donc molécules C ( carbone n°2 )et D ( carbone n°3 ).

Quelle molécule présente une isomérie Z E ?

molécule A.

Quelle molécule en s'oxydant conduit à un acide carboxylique ?

Un alcool primaire (-CH₂OH ) conduit par oxydation ménagée à un acide carboxylique.

molécule B.

C: 12 ; N : 14 ; O : 16 ; H : 1 g/mol.

Calculer n :

12 n+2n+1+16+14 = 59 ; n = 2.

Ecrire la formule semi-développée de chaque isomère de cet amide et nommer les.

La réaction du chlorure d'acyle (C) avec l'ammoniac conduit à l'un des isomères de cet amide.

Ecrire l'équation de la réaction et nommer le composé C.

CH₃-COCl + 2NH₃ = CH₃-CO NH₂ + NH₄⁺ + Cl^-.

CH₃-COCl : chlorure d'éthanoyle

On obtient le composé C et d'autres produits à partir d'une réaction entre un composé organique D et le chlorure de thionyle SOCl₂.

Ecrire l'équation de la réaction et donner le nom du composé D.

CH₃-COOH +SOCl₂ = CH₃-COCl + HCl + SO₂.

CH₃-COOH : acide éthanoïque ( acétique).

Toutes les solutions sont à 25 °C.

Soit une solution S_A d'acide méthanoïque H₂CO₂, de concentration C_A= 0,1 mol/L et de pH = 2,5.

Démontrer que cet acide est un acide faible.

Dans l'hypothèse d'un acide fort : pH= - log C_A= -log 0,1 = 1

Or le pH mesuré est supérieur à 1 : l'acide est un acide faible.

Ecrire son équation de la réaction avec l'eau.

H₂CO₂ + H₂O = HCO₂^- + H₃O⁺.

Citer les entités chimiques présentes dans la solution et donner leur concentration ( sauf l'eau).

acide méthanoïque, ion méthanoate, ion oxonium ( l'ion hydroxyde est minoritaire)

La solution reste électriquement neutre : [ HCO₂^- ]=[ H₃O⁺]=10^-pH =10^-2,5 = 3,2 10^-3 mol/L.

Conservation de l'élément carbone : [H₂CO₂]+ [ HCO₂^- ] =C_A = 0,1.

[H₂CO₂] = 0,1-3,2 10^-3 = 9,7 10^-2 mol/L.

En déduire le pK_a de HCOOH/HCOO^-.

pH= pK_a + log ([ HCO₂^- ] /[H₂CO₂])

pK_a =pH- log ([ HCO₂^- ] /[H₂CO₂]) =2,5-log(3,2 10^-3 / 9,7 10^-2) =4,0.

Calculer le coefficient de dissociation a de cet acide.

a =[ HCO₂^- ]/ C_A =3,2 10^-3 / 0,1 = 3,2 10^-2.