concours d'entrée médecine chimie organique, acide base. Casablanca 2003

durée 30 min.

Laquelle présente une isomérie optique ? B

B possède un atome de carbone asymétrique : carbone lié à 4 groupes différents.

Représenter les deux énantiomères de cette molécule :

Quelle est la fonction chimique présente dans la molécule A ?

Le groupe d'atomes -CO-NH₂ correspond à la fonction amide.

L'action du iodure de méthyle ICH₃ sur la molécule B donne le produit de réaction D.

Ecrire l'équation bilan ce la réaction :

Donner le nom du produit D.

N,N-diméthylpropylamine.

On considère les solutions A, B, C de même concentration (C=1,0 mol/L)

A : HCl

B : CH₃COOH, pK₁=4,70, K₁ = 2,0 10^-5.

C : HCOOH, pK₂=3,75, K₂ = 1,8 10^-4.

On mélange des volumes égaux, notés V, de A et B. Calculer le pH de la solution D obtenue.

Quantité de matière d'ion oxonium H₃O⁺ :

solution A : n_A= V C=V mol

solution B : [H₃O⁺ ] = (C K₁)^½ =( 2,0 10^-5)^½ . D'où n_B=( 2,0 10^-5)^½ V mol

n_total = n_A+ n_B ; [H₃O⁺ ]_total = (n_A+ n_B) / (2V) = 0,5( 1+( 2,0 10^-5)^½ ) voisin de 0,5 mol/L

pH= -log[H₃O⁺ ]_total = -log 0,5= log2 ; pH= 0,3.

Quantité de matière d'ion oxonium H₃O⁺ :

solution C : n_C= [H₃O⁺ ] = (C K₂)^½ =( 1,8 10^-4)^½ . D'où n_B=( 1,8 10^-4 )^½ V= 1,34 10^-2V mol

solution B : [H₃O⁺ ] = (C K₁)^½ =( 2,0 10^-5)^½ . D'où n_B=( 2,0 10^-5)^½ V = 4,5 10^-3 V mol

n_total = n_C+ n_B ; [H₃O⁺ ]_total = (n_C+ n_B) / (2V) = 0,5(1,34 10^-2 + 4,5 10^-3) voisin de 9 10^-3 mol/L

pH= -log[H₃O⁺ ]_total = -log 9 10^-3= log2 ; pH= 2.

On dissout un volume V de chlorure d'hydrogène dans de l'eau distillée. On obtient une solution aqueuse S_A de HCl de volume V_A= 0,5 L et de concentration C_A=0,25 mol/L. On donne V_m= 24 L/mol. La température est 25°C. K_e = 10^-14.

Calculer le volume V.

n(HCl)= n(H₃O⁺ ) = V_AC_A=0,5*0,25 = 0,125 mol.

Volume du gaz (L) = quantité de matière (mol) * volume molaire des gaz ( L/mol)

V= 0,125*24 = 24/8 = 3 L.

On prend un volume V_A1 de la solution S_A, on ajoute V_E=120 mL d'eau distillée, on obtient une solution diluée S_'A de pH=2. Sachant que l'acide chlorhydrique est un acide fort, donner la concentration C'_A de la solution S'_A et en déduire le volume V_A1 .

pH=-log C'_A ; C'_A = 10^-pH = 0,01 mol/L. 

n(H₃O⁺) =C'_A (V_A1 +V_E) = 0,01(V_A1 +0,12)

d'autre part n(H₃O⁺) =C_A V_A1 =0,25V_A1.

D'où : 0,01(V_A1 +0,12) = 0,25V_A1.

V_A1=0,12/24 = 0,05L = 5 mL.

On dose un volume V_B=20 mL d'une solution aqueuse d'ammoniac de concentration C_B par la solution S_A d'acide chlorhydrique de concentration C_A= 0,25 mol/L. Le point d'équivalence est atteint à un pH=5,8 lorsqu'on a versé un volume V_A=16 mL de la solution S_A.

NH₃ est une base faible : le pH du point équivalent est différent de 7.

Equation bilan de la réaction.

NH₃ + H₃O⁺ = NH₄⁺ + H₂O

Calculer C_B.

A l'équivalence : V_BC_B =C_AV_A;

C_B =C_AV_A/V_B =0,25*16/20 = 0,25*4/5 = 0,2 mol/L.