Aurélie 12/09/07
 

Extraction de l'acide chrysophanique concours technicien laboratoire 2007

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Acide chrysophanique : température de fusion 481°C; soluble dans l'eau, le benzène et l'acide acétique. Insoluble dans l'acétone.

benzène
acide éthanoïque
acétone
aspect : liquide
aspect : liquide
aspect : liquide
odeur caractéristique
odeur piquante
odeur caractéristique
incolore
incolore
incolore
température de fusion : 5°C
température de fusion : 17°C
température de fusion : -95°C
température d'autoinflammation 555°C
température d'autoinflammation 485°C
température d'autoinflammation 540°C
point éclair -13°C
point éclair 40°C
point éclair -20°C
température ébullition 80°C
température ébullition 118°C
température ébullition 56°C
0,88 g/mL
1,05 g/mL
0,79 g/mL
78,1 g/mol
60,1 g/mol
58,1 g/mol
solubilité dans l'eau à 20°C : 1,8 g/L
solubilité dans l'eau à 20°C : soluble
solubilité dans l'eau à 20°C : soluble

  1. La molécule suivante porte le nom d'anthraquinone. Donner, à partir de ce nom celui de l'acide chrysophanique dans la nomenclature systématique.

     

    réponse :
 

Le pictogramme de l'acétone permet de dire que ce produit est facilement inflammable.

Quelle donnée du tableau concernant l'acétone permet de l'affirmer ?

Les vapeurs d'acide acétiques sont irritantes et corrosives, que signifie dce dernier terme ?

réponse :
Le point d'éclair ou température la plus basse à laquelle le liquide donne suffisamment de vapeurs pour conduire, avec l'air ambiant,à un mélange gazeux qui s'enflamme en présence d'une flamme.

corrosive : substance qui corrode, qui ronge qui provoque la destruction progressive.

Les racines de rhubarbe ont toujours eu la réputation de teindre les fibres textiles en jaune orangé. C'est la présence d'acide chrysophanique qui explique ces propriétés tinctoriales.

Vous avez à votre disposition toute la verrerie ( bécher, erlenmeyer, ampoule à décanter, ballon, éprouvette...) et les dispositifs de montage que l'on trouve dans un laboratoire de chimie.

Quel(s) critère(s) faut-il prendre en compte pour choisir le solvant d'extraction ?

réponse :

Le solvant d'extraction ne doit pas être toxique : le benzène est déconseillé.

" Acide chrysophanique : température de fusion 481°C; soluble dans l'eau, le benzène et l'acide acétique. Insoluble dans l'acétone."

La substance à extraire doit être très soluble dans le solvant d'extraction : l'acide acétique convient ; l'acétone ne convient pas.

 

 
Etablir un protocole permettant d'extraire l'acide chrysophanique de racines de rhubarbe.

 

réponse :

Broyer la racine dans un mortier.

Laisser macérer dans du vinaigre blanc puis filtrer.

Chauffer le filtrat jusqu’à évaporation totale des solvants ( eau et acide acétique). Ne pas dépasser 450°C.

Un solide reste dans le ballon : l'acide chrysophanique (température de fusion 481°C )

Eliminer les vapeurs acides en les entraînant par la trompe à eau.

Piéger l’acide par un « filtre antiacide » à base de poudre calcaire.
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