Aurélie 12/09/07
 

Préparation de l'acétone concours technicien laboratoire 2007

Google

L'acétone CH3-CO-CH3 est un solvant très utilisé dans l'industrie et au laboratoire. C'est également un composé à la base de fabrication de plastiques, de médicaments, et d'autres produits chimiques.
  1. Quel est le nom de l'acétone dans la nomenclature officielle ?
    - Donner la formule développée et le nom d'un isomère de l'acétone possédant le même groupe fonctionnel.
    - Voici un extrait de la fiche internationale de sécurité de l'acétone :
    Quels types de renseignements sont donnés par les phrases R et S ?
    réponse :

    R : phrases de risques : facilement inflammable.
    S : phrases de sécurité, conseils de prudence : conserver dans un endroit ventilé, hors de portée des enfants, loin de toutes flammes, ne pas respirer.
Préparation de l'acétone, le procédé au cumène :

Il s'agit d'un procédé industriel qui permet d'obtenir l'acétone et un autre produit B. Cette méthode comporte trois étapes.
Etape 1 :
On fait réagir le propène gazeux sur du benzène en présence d'acide phosphorique H3PO4 sur un support de silice à une température de 250°C sous une pression de 20 bar. On obtient alors le cumène C9H12 (liq).

A cette température l'enthalpie standart de cette réaction est DrH° = -113 kJ /mol.
- Cette réaction est-elle exothermique ou endothermique ? Justifier.
- Quel est l'effet d'une augmentation de la température sur la cinétique de cette transformation, le rendement de la synthèse ?

réponse :
DrH° est négatif : le système libère de l'énergie dans le milieu extérieur , la réaction est exothermique.
La température est un facteur cinétique : une augmentation de la température augmente la vitesse de la réaction.
En augmentant la température d'une réaction exothermique, on déplace l'équilibre dans le sens indirect : le rendement de la synthèse va diminuer.

Etape 2 :

  1. Une solution aqueuse de carbonate de sodium est alors additionnée au cumène afin d'obtenir un pH voisin de 9. Le cumène est alors oxydé par l'air à une température de ° C. On obtient l'hydroperoxyde de cumyle :
 

Ecrire l'équation de la réaction de l'ion carbonate avec l'eau. Expliquer pourquoi l'ion carbonate est une base et nommer son acide conjugué.

réponse :

CO32-(aq) + H2O(l) = HCO3- (aq) + H3O+(aq)

L'ion CO32-(aq) est susceptible de gagner un proton : c'est une base au sens de Brönsted.

L'acide conjugué de l'ion carbonate est l'ion hydrogénocarbonate HCO3- (aq) ou bicarbonate.

 Etape 3 :

On acidifie le milieu avec de l'acide sulfurique. L'hydroxyde de cumyle se décompose alors en acétone et en un produit B, produit industriel important.

Identifier et nommer B.

réponse :
hydratation du propène en milieu acide :

On obtient un mélange de deux alcools, le propan-1-ol et le propan-2-ol

  1. Ecrire l'équation d'hydratation du propène donnant le propan-2-ol en utilisant les formules semi-développées.
    - Quelle règle permet de dire que le propan-2-ol est obtenu majoritairement ?
réponse :

 

La règle de Markovnikov permet de prévoir sur quel atome de carbone se fixe l'hydrogène de l'hydracide ( ou de H2O) : l'atome d'hydrogène se fixe sur l'atome de carbone le moins substitué ( formation du carbocation le plus stable ).

Une étude de l'absorbance d'une solution de dichromate de potassium ( 2K+(aq) + Cr2O72- (aq)) en fonction de la longueur d'onde l à l'aide d'un spectrophotomètre donne la courbe suivante :

- En utilisant le graphique justifier la couleur d'une solution aqueuse de dichromate de potassium.

- Quelles précautions prendre pour manipuler les cuves d'un spectrophotomètre ?

- Déterminer le nombre d'oxydation du chrome dans l'ion dichromate.

réponse :

La solution présente une forte absorption entre 380 nm et 500 nm, dans le violet et dans le bleu.

La couleur de la solution de dichromate de potassium est jaune orangée, couleur complémentaire du bleu.

Pour manipuler les cuves d'un spectrophotomètre, il ne faut pas mettre les doigts sur les faces lisses : la lumière traverse ces faces.

  Nombre d'oxydation du chrome dans l'ion dichromate :

2 nombre d'oxydation du chrome + 7 nombre d'oxydation de l'oxyène = -2 ( charge de l'ion)

Or le nombre d'oxydation de l'oxyène vaut -2 d'où :

2 nombre d'oxydation du chrome + 7 *(-2) = -2

 2 nombre d'oxydation du chrome = 12 ; nombre d'oxydation du chrome = 6.

 
Dans cet état d'oxydation le chrome est très dangereux pour la santé. Voici un extrait de la fiche de sécurité du dichromate de potassium :

Peut causer le cancer par inhalation ; peut causer des altérations génétiques héréditaires ; nocifs pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement.

Quels sont les pictogrammes que l'on trouve sur l'étiquette d'une solution de dichromate de potassium ?

Indiquer les précautions à prendre lors de la manipulation de cette solution.

réponse :

Port de gants, blouse, lunettes de protection et travailler sous hotte aspirante.

Ne pas mettre en contact avec des substances carburantes.

 

Oxydation du propan-2-ol par le dichromate de potassium :

Ecrire les demi équations électroniques puis l'équation de la réaction d'oxydoréduction correspondant à l'oxydation du propan-2-ol. Les couples oxydant / réducteur mis en jeu sont : Cr2O72- /Cr3+ ; C3H6 O / C3 H8 O

réponse :

CH3-CH(OH)-CH3 propan-2-ol

3 fois{ C3 H8 O = C3H6 O + 2 électrons + 2H+}.

Cr2O72- + 6 electrons +14 H+ = 2 Cr3+ + 7 H2O

3 C3 H8 O + Cr2O72- +14 H+ donne 3 C3H6 O + 2 Cr3+ + 6 H+ + 7 H2O

 

Quel volume d'une solution de dichromate de potassium acidifié de concentration 1,00 10-1 mol/L doit-on utiliser pour oxyder complètement 1,00 g de propan-2-ol ?

réponse :

Masse molaire de l'alcool C3 H8 O : M= 3*12+8+16 = 60 g/mol

Quantité de matière d'alcool : nA =m/M = 1,00 / 60 = = 1,67 10-2 mol

Or d'aprèes les nombres stoechiométrique de l'équation ci-dessus :

1 mole d'ion dichromate réagit avec 3 moles d'alcool

1,67 10-2 /3 = 5,56 10-3mol d'ion dichromate réagit avec 1,67 10-2 mol d'alcool.

n (Cr2O72- ) =[Cr2O72- ]* volume (L)

volume (L) = n (Cr2O72- ) /[Cr2O72- ]

volume (L) =5,56 10-3 / 1,00 10-1 = 5,56 10-2 L = 55,6 mL.
 

retour -menu