Aurélie 22/01/07
 

Technicien de recherche ( Lille 1999) : aspartame ; chimie organique

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aspartame :

La molécule d'aspartame a pour formule semi-développée :

  1. Quelles sont les fonctions chimiques présentes dans ce composé ?
  2. Indiquer le(s) carbone(s) asymétrique(s). La molécule est-elle chirale ?
  3. Quels sont les produits obtenus par hydrolyse acide de l'aspartame après neutralisation du milieu ?
 corrigé
Les fonctions chimiques présentes dans ce composé :

Les atomes de carbone asymétriques. La molécule est chirale.

Produits obtenus par hydrolyse acide de l'aspartame après neutralisation du milieu :

acide -3 phényl-2 aminopropanoïque

acide-2aminobutane-dioïque

l'hydrolyse de la fonction ester de l'aspartame conduit également au méthanol CH3OH, substance nocive pour l'organisme ; cette hydrolyse est accélérée en milieu acide.
chimie organique :

L'analyse élémentaire donne pour un composé les pourcentages en masse suivants : C : 78,7% ; H : 8,2 % ; O : 13,1 %.

La densité de vapeur de ce composé, par rapport à l'air est d = 4,2.

  1. Donner la formule brute de ce composé A.
  2. L'oxydation de A donne l'acide phényléthanoïque. Quelle est la formule semi-développée de A ? Possède t-il des stéréoisomères ?
  3. Par une suite réactionnelle, l'acide phényléthanoïque est transformé en acide cinnamique ou acide 3- phénylpropènoïque. Représenter les divers stéréoisomères de l'acide cinnamique.
  4. Par addition de dibrome dans un solvant, l'acide cinnamique donne un composé B. Ecrire l'équation correspondante. Nommer B.
  5. Par action d'une base à chaud, le composé B pers une molécule d'acide bromhydrique et une molécule de CO2. On obtient C ( jasmin artificiel) monobromé possédant deux stéréoisomères. Ecrire l'équation de la réaction conduisant à C.
  6. On traite 20 g d'acide cinnamique et on obtient 10 g de jasmin artificiel. Calculer le rendement de la synthèse.
    C : 12 ; H : 1 ; O : 16; Br : 80 g/mol.
 corrigé
formule brute de ce composé A :CxHyOz.

masse molaire M= 29 d = 29*4,2 = 122 g/mol

12 x/ 78,7 = 122/100 soit x = 8

y/8,2 = 122/100 soit y = 10 ; 16z/13,1 = 1,22 soit z = 1

C8H10O.

A est un alcool primaire qui s'oxyde en acide carboxylique C6H5-CH2-COOH

A est donc : C6H5-CH2-CH2OH : 2-phényléthan-1-ol ( pas de stéréoisomères)

Stéréoisomères de l'acide cinnamique :

Par addition de dibrome dans un solvant, l'acide cinnamique donne un composé B :

C6H5-CH=CH-COOH + Br2 = C6H5-CHBr-CHBr-COOH

B : acide 2, 3-dibromo- 3-phénylpropanoïque

Par action d'une base à chaud, le composé B perd une molécule d'acide bromhydrique et une molécule de CO2. On obtient C ( jasmin artificiel) :

C6H5-CHBr-CHBr-COOH = HBr + CO2 + C6H5-CH=CHBr

rendement de la synthèse :

quantité de matière d'acide cinnamique C9H8O2 : M= 9*12+8+32=148 g/mol

n = m/M= 20/148 = 1,35 10-1 mol

D'après les coefficients stoechiométriques des équations de réaction, une mole d'acide cinnamique donne une mole de C

masse molaire de C (C8H7Br ) : M= 8*12+7+80 = 183 g/mol

masse théorique de C : m = nM=1,35 10-1 *183 = 24,7 g

rendement : 100 * masse réelle / masse théorique = 100*10/24,7 =40 %.
 

QCM :
  1. Une recristallisation permet d'éliminer les impuretés :
    a) insolubles à chaud comme à froid dans un solvant de recristallisation
    b)     bien solubles à chaud mais pas à froid.
    c) bien solubles à chaud comme à froid.
  2. Deux corps purs ont la même formule semi-développée plane. Les techniques de séparation courantes ne permettent pas de les isoler directement. Il s'agit de :
    a) deux isomères de position
    b) deux diastéréoisomères.
    c)     deux énantiomères.
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