Aurélie 18/08/07
 

La ciprofloxacine : hydrolyse d'un ester ; benzoate de méthyle concours technicien chimiste Lille 2007

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La ciprofloxacine A, est un antibiotique spécifique pour traiter la "maladie du charbon" ou antrax, dont plusieurs alertes bactériologiques ont eu lieu aux Etats-Unis.

  1. Recopier la molécule A sur votre copie et indiquer les différentes fonctions chimique présentes.
    Le composé B ci-dessous est un intermédiaire de la synthèse de l'antibiotique A.
  2. Comment peut-on synthétiser simplement A à partir de B ? Indiquer deux méthodes distinctes.
  3. Pour chacune des réactions indiquer si elle est totale ou non. Si l'une ( ou les deux ) est (sont) équilibrée(s) comment peut-on la ( les ) rendre complète (s) ?

B est un ester ; A est l'acide carboxylique correspondant.

B + eau = A + C2H5OH ( éthanol )

- réaction d'hydrolyse de l'ester équilibrée par la réaction inverse, l'estérification.

En éliminant l'un des produits au fur et à mesure qu'il se forme, l'équilibre est déplacé vers la droite ( sens direct) : la réaction est alors totale.

En utilisant un excès d'eau, on déplace également l'équilibre vers la droite.

- hydrolyse basique de l'ester A : la réaction est totale.

B + Na+ + HO- --> ion carboxylate issu de A + Na+ + C2H5OH ( éthanol )
Le benzoate de méthyle peut être préparer à partir de l'acide benzoïque, en utilisant les conditions réactionnelles décrites dans le schéma suivant ( DMF = N, N'-diméthylformamide, solvant de la réaction ).

  1. Calculer les quantités de réactifs nécessaires à la réalisation de la réaction : compléter le tableau suivant :
    réactif
    nombre de moles de réactif
    masse moléculaire ( g/mol)
    masse de réactif (g)
    volume du réactif ( mL)
    acide benzoïque
    n =

    10,0
    néant
    CH3I
    2n =

    NaHCO3
    1,2 n =

    néant
  2. Après traitement et purification du produit de la réaction, on isole 10,5 g de benzoate de méthyle. Calculer le rendement de la réaction.

Masse molaire ( g/mol) : H : 1,0 ; C = 12,0 ; O : 16,0 ; Na : 23,0 ; I : 126,9. Densité ( masse volumique) de CH3I à 20 °C : 2,28.

réactif
nombre de moles de réactif
masse moléculaire ( g/mol)
masse de réactif (g)
volume du réactif ( mL)
acide benzoïque
n = 8,20 10-2
M =122,0
m= 10,0
néant
CH3I
2n =0,164
141,9
23,3
10,2
NaHCO3
1,2 n =9,84 10-2
84,0
8,26
néant

M( acide benzoïque C7H6O2 ) = 7*12+6+2*16 = 122,0 g/mol

n = masse(g) / masse molaire (g/mol) = m/M ; n = 10,0 / 122,0 =8,20 10-2 mol ( valeur plus précise pour la suite des calculs : 8,196 10-2)

M(CH3I) = 12+3+126,9 = 141,9 g/mol

2n = 2* 8,196 10-2 =0,164 mol

masse (g) = quantité de matière (mol) * masse molaire (g/mol) = n M = 0,164* 141,9 = 23,3 g. ( 23,27)

volume (mL) = masse (g) / densité = 23,27 / 2,28 = 10,2 mL.

M(NaHCO3) = 23,0 + 1,0 + 12,0 + 3*16,0 = 84,0 g/mol.

1,2n = 1,2* 8,196 10-2 =9,84 10-2 mol

masse (g) = quantité de matière (mol) * masse molaire (g/mol) = n M = 9,84 10-2 * 84,0 = 8,26 g.

rendement de la réaction = masse réelle / masse théorique

M( ester C8H9O2 ) = 8*12+9+2*16 = 137,0 g/mol

A partir de n mol d'acide benzoïque on peut obtenir au mieux n mole d'ester, d'après les coefficients stoechiométriques.

n(ester) théorique = 8,196 10-2 mol

masse théorique d'ester = 8,196 10-2 *137,0 = 11,2 g ( 11,228 )

rendement : 10,5/11,228 =0,9357 ( 93,5 %)

 

 
 
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