concours technicien de recherche cnrs Chimie organique Alsace 2003

Donner le nom de chaque composé :

1 : pyridine 2 : acide formique ou méthanoïque 3 : anhydride étahnoïque ou acétique 4 : toluène 5 : tétrahydrofuranne 6 : acétonitrile 7 : acétone 8 : formaldehyde

Donner la formule semi-développée des groupements suivants :

n propyl : CH3-CH2-CH2-	ter-butyl : [CH3]3 C-	cyclohexyl
isopropyl : [CH3]2 CH -	1-méthylpropyl : -CH(CH3)-CH2-CH3

Quels traitements successifs simples permettent d'isoler chacun des constituants ?

Passage en milieu basique : C₄H₉COOH passe sous forme d'ion C₄H₉COO^- insoluble dans le chlorure de méthylène, beaucoup plus soluble dans l'eau. Puis extraction par solvants ( chlorure de méthylène - eau)

Passage en milieu acide : C₆H₅NH₂ passe sous forme d'ion C₆H₅NH₃ ⁺ insoluble dans le chlorure de méthylène, beaucoup plus soluble dans l'eau. Puis extraction par solvants ( chlorure de méthylène - eau)

Donner la formule semi-développée du pentan-2-ol. Indiquer par un astérisque le carbone asymétrique. Pourquoi est-il asymétrique ?

CH₃-CH₂-CH₂-*CHOH-CH₃.

Un carbone asymétrique est un carbone tétragonal lié à 4 groupes différents.

Dessiner les deux énantiomères en perspective et indiquer leur configuration absolue R ou S.

Pourrait-on différentier ces deux énantiomères par spectrométrie de masse ?

Non, il se formera un ion ou un radical anion plan.

Quelle est sa formule brute ?

[CH₃]₂CH-CH₂CH NH₂-COOH soit C₆H₁₃NO₂.

Quelle est sa masse molaire ?

M= 6*12+13+14+32 =131 g/mol.

On donne pour la leucine pK_a1 = 2,36 ; pK_a2 = 9,60.

Représenter la forme majoritaire à pH=1 et à pH=12.

à pH=1 valeur inférieure à pK_a1, la forme (1) prédomine ;

à pH=12, valeur supérieure à pK_a2, la forme (3) prédomine.

Dessiner la formule développée montrant tous les atomes des molécules suivantes :