Aurélie 03/04/07
 

Concours Kiné : synthèse d'un détergent 2007 ( Ceerrf)

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Question1 : 10 pts/20 sans calculatrice

On chauffe à reflux dans un ballon, pendant une heure, un mélange de 18 g de triester T du glycérol et 4,0 g d'hydroxyde de sodium. Après refroidissement et filtration, on dose l'hydroxyde de sodium restant par une solution d'acide chlorhydrique de concentration c=2,0 mol/L. Il a fallu verser 16,5 mL d'acide pour atteindre l'équivalence.

  1. Pourquoi chauffe t-on à reflux ?
  2. Quel type de réaction a lieu dans le ballon ? Ecrire son équation en utilisant les formules semi-développées.
  3. Montrer que la masse molaire du triester vaut M=806 g/mol.
  4. Retrouver la masse molaire et la formule semi-développée de l'acide gras saturé qui a servi à préparer le triester.
  5. Donner la formule du solide recueilli après filtration. Ce solide a des propriété détergentes. Pourquoi ?
    On donne : 18/806 = 2,23 10-2. Na : 23 ; O : 16 ; H : 1 ; C : 12 g/mol
 

Chauffage à reflux : en travaillant à température modérée on augmente la vitesse de la réaction tout en évitant les pertes de matière ; les vapeurs se condensent et retombent dans le ballon.

Dans le ballon la saponification du triester a lieu.

Masse molaire du triester :

quantité de matière initiale : n(T) = m/M = 18/M mol

quantité de matière initiale de soude : n0= 4/40 = 0,1 mol

quantité de matière d'acide versé lors du dosage : 2*16,5 10-3 = 0,033 mol

quantité de matière de soude en excès : 0,033 mol

quantité de matière de soude ayant réagit avec le triester : 0,1-0,033 = 0,067 mol

quantité de matière de triester : n(T) = 0,067/3 = 2,23 10-2 mol.

par suite 18/M= 2,23 10-2 soit M= 18/2,23 10-2 = 806 g/mol.

Masse molaire et formule semi-développée de l'acide gras saturé qui a servi à préparer le triester :

Formule brute du triester : C6H5O6R3.

M= 12*6+5+6*16+3MR = 806.

MR = 211 g/mol formule de l'acide gras : R-COOH de masse molaire : 211+12+32+1 =256 g/mol.

Formule brute de l'acide gras saturé : CnH2nO2 ; M=12n+2n+32 = 256 ; n = 16

CH3-[CH2]14-COOH.

Formule du solide recueilli après filtration : CH3-[CH2]14-COO- + Na+.

Ce solide a des propriété détergentes.

L’ion carboxylate du savon possède une extrémité négative attirée par l'eau. Cette extrémité est hydrophile (amie de l'eau).

L'ion carboxylate possède également une chaîne carbonée lipophile (amie des lipides ).

L'ion carboxylate possèdant une partie lipophile et une partie hydrophile est un amphiphile.

La partie hydrophile est lipophobe (peur des lipides) et la partie lipophile est hydrophobe (peur de l'eau).
 

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