Aurélie 03/04/07
 

Concours Kiné : étude d'un monoalcool 2007 ( Assas)

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Question 2 : 5points

L'analyse pondérale d'un composé A donne les résultats suivants : C :68,2%; H : 13,6 % ; O : 18,2 %. Ce composé comporte un seul groupe fonctionnel qui est une fonction alcool.

  1. Déterminer la formule brute de A.
  2. Pour identifier la classe de cet alcool, on réalise l'oxydation ménagée par un excès d'une solution aqueuse de permanganate de potassium. Le produit organique obtenu ne réagit ni avec la 2,4-DNPH, ni avec le réactif de Tollens. Que peut-on déduire de cette observation ? Donner la formule topologique de tous les isomères qui pourraient correspondre à A.
  3. Ecrire dans les conditions de la question2, la demi équation électronique décrivant le couple MnO4-/Mn2+ et celle décrivant le couple ox/red associé à l'alcool A. Etablir l'équation chimique de la réaction d'oxydoréduction.
  4. On utilise la réaction de la question 2 pour déterminer la concentration en soluté apporté d'une solution aqueuse d'alcool A. Pour ela on dose 20 mL de la solution A par une solution de permanganate de potassium de concentration 0,20 mol/L. Le point équivalent du dosage est obtenu lorsqu'on a versé 16 mL de solution de permanganate de potassium. Quelle est la concentration molaire volumique en soluté apporté de la solution A ?
 

Formule brute de A : CxHyO avec x et y entiers.

12x / 68,2 = y / 13,6 = 16 / 18,2 = M /100

d'où M= 16*100/18,2 = 88 g/mol

x= 0,88*68,2/12 = 5 ; y=0,88*13,2 = 12

C5H12O. 

Le produit organique obtenu lors de l'oxydation ménagée ne réagit ni avec la 2,4-DNPH, ni avec le réactif de Tollens : ce produit n'est ni un aldehyde, ni une cétone.

Il s'agit donc d'un acide carboxylique résultant de l'oxydation ménagée d'un alcool primaire.

Formule topologique de tous les isomères qui pourraient correspondre à A :

4 fois{MnO4- + 5 électrons +8 H+ = Mn2+ + 4 H2O}.

5 fois{ C5H12O + H2O= C5H10O2 + 4H+ + 4 électrons}.

4MnO4- +5C5H12O + 12H+ =4Mn2+ + 5 C5H10O2 + 11H2O

A l'équivalence, d'après les nombres stoechiométriques : n( alcool) = 1,25 n(MnO4-) .

n(MnO4-) = concentration * volume ajouté à l'équivalence = 0,02* 16 = 3,2 mmol

d'où n( alcool) = 1,25 *3,2 = 4 mmol dans 20 mL.

 Concentration molaire volumique en soluté apporté de la solution A :

4/20 = 0,20 mol/L.
 

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