Aurélie 02/10/07
 

chimie organique : alcènes et ozone BTS métiers de l'eau 2007

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L'ozone est utilisé dans les dispositifs de désinfection des eaux ; c'est aussi un auxiliaire précieux pour déterminer la structure de certains alcènes.

Représenter la formule semi-développée du 2-méthylbut-2-ène..

On fait agir sur le 2-méthylbut-2-ène de l'ozone O3, puis on réalise l'hydrolyse en présence de zinc. Il se forme deux composés C et D et du peroxyde d'hydrogène.

Les deux composés C et D réagissent avec la 2,4 DNPH ; en revanche seul D présente un teste positif avec le réactif de Schiff.

Donner les formules semi-développées de C et D en justifiant et en précisant les fonctions présentes et les noms des composés C et D.

La DNPH met en évidence le groupe carbonyle >C=O commun aux aldehyde et cétone.

Le réactif de Schiff met en évidence la fonction aldehyde.

 
L'oxydation d'un des deux composés C ou D, par le permanganate de potassium, conduit à un acide carboxylique. 

Quel est le composé C ou D qui est oxydé ?

L'aldehyde D, réducteur, est oxydé en acide carboxylique.

Donner la formule semi-développée et le nom de cet acide. 

 

Le composé non oxydable dans la réaction ci-dessus peut être obtenu par oxydation d'un alcool

Indiquer la formule semi-développée de l'alcool ainsi que son nom et sa classe.

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