Aurélie 02/10/07
 

chimie organique : le phénaglycodol BTS bioanalyses et contrôles 2007

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Le phénglycodol est le nom usuel d'un médicament utilisé notamment contre l'épilepsie. Sa synthèse peut se faire suivant la séquence ci-dessous :

Données : n° atomique : Z(H)=1 ; Z(C)=6 ; Z(N)=7 ; Z(O)=8 ; Z(Cl)=17.

Le chlorobenzène réagit avec le chlorure d'éthanoyle CH3-COCl pour donner du chlorure d'hydrogène et un produit A de formule :

Ecrire l'équation de la réaction.

De quel type de réaction s'agit-il ?

Substitution électrophile sur le noyau benzénique.

Quel est le catalyseur usuellement employé ?

Un acide de Lewis anhydre du type AlCl3.

Quels sont les isomères de positions de A que l'on aurait pu obtenir ?

A est traité avec de l'acide cyanhydrique HCN : on obtient un composé B de formule brute C9H8NOCl.

Ecrire l'équation de la réaction en faisant apparaître les formules semi-développées des molécules organiques mises en jeu. 

Quelles sont les fonctions organiques présentes dans la molécule B ?

 

De quel type de réaction s'agit-il ?

Addition nucléophyle sur le carbone du groupe carbonyle >C=O.

L'hydrolyse du composé B conduit à la formation d'un acide carboxylique C dont la formule brute est C9H9O3Cl.
Donner la formule semi-développée de C.

Le composé C réagit avec l'éthanol pour donner le composé D

Ecrire l'équation de la réaction sous forme semi-développée.

Quelle est le nom de cette réaction ?

Estérification.

Le composé D est traité par un large excès de CH3MgBr. Après hydrolyse on obtient le phénaglycodol E de formule :

 A quelle famille de composé appartient CH3MgBr ?

Organomagnésiens.
Combien peut-il exister de stéréoisomères du phénaglycodol ? Justifier.

L'un des atomes de carbone est tétragonal et compte 4 substituants différents. L'existence d'un carbone asymétrique conduit à deux isomères optiques.

 

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