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Spectroscopie d'absorption ; carbone asymétrique ; alcool et dichromate BTS biotechnologie 2007 ( 22 points ) |
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De quel groupement fonctionnel ces deux bandes révèlent-elles la présence ? groupe O-H libre : 3600 cm-1 ; groupe O-H lié par liaison hydrogène : bande large, forte vers 3300 cm-1. A quelle catégorie de composés organiques la substance A appartient-elle ? alcool. Un composé B de formule C5H10O se caractérise par la présence dans l'IR moyen une bande d'absorption à 1730 cm-1. Il donne un précipité jaune avec la 2,4 DNPH. Quel est le groupe fonctionnel présent dans le composé B ? Le test positif à la 2,4 DNPH et la bande d'absorption à 1730 cm-1 indique la présence d'un groupe carbonyle >C=O. Calculer la longueur d'onde l à laquelle se situe la bande d'absorption dans l'IR. Le nombre d'onde est le nombre d'oscillations de l'onde par unité de longueur ; le nombre d'onde est l'inverse de la longueur d'onde. l = 1/1730 =8,78 10-4 cm = 5,78 10-6 m. A quelles catégorie de composés organiques la substance B peut-elle appartenir ? aldehyde ou
cétone.
B donne un test négatif au réactif de Fehling. Le composé B est analysé en RMN du proton 1H.
Le test négatif à la liqueur de Fehling élimine les aldehydes. Il reste le groupe cétone. Quelle est la classe du composé organique A ? Un alcool secondaire s'oxyde dans ces conditions en cétone. Proposer une structure du composé B.
Le composé A possède t-il un carbone asymétrique ? Dans l'affirmative, représenter le stéréoisomère de configuration absolue S. Le carbone n°2 est tétragonal et compte 4 substituants différents. A possède un carbone asymétrique.
Ecrire et équilibrer la réaction d'oxydoréduction permettant d'obtenir B à partir de A. On donne le couple redox Cr2O72-/Cr3+. 3 fois { C5H12O = C5H10O + 2H+ + 2e- } oxydation alcool Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7 H2O réduction de l'ion dichromate 3C5H12O + Cr2O72- +8 H+= 3 C5H10O + 2Cr3+ + 7 H2O.
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